Nonannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von Nonannitril
Allgemeines
Name Nonannitril
Andere Namen
  • Pelargonsäurenitril
  • n-Octylcyanid
  • 1-Nonansäurenitril
Summenformel C9H17N
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2243-27-8
EG-Nummer 218-808-9
ECHA-InfoCard 100.017.100
PubChem 16715
ChemSpider 15846
Wikidata Q27265303
Eigenschaften
Molare Masse 139,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−34 °C[1]

Siedepunkt

226 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,426 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Nonannitril kann durch Reaktion von 1-Bromoctan mit einer Cyanidverbindung wie Natriumcyanid gewonnen werden.[4] Sie kann auch durch Reaktion von Octyl-4-toluolsulfonat[S 1] mit Lithiumcyanid in Tetrahydrofuran[5] oder 1-Octen mit Cyanwasserstoff[6] oder Nonanal mit Hydroxylaminhydrochlorid[7] gewonnen werden.

Eigenschaften

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Nonannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Nonannitril wurde als Standard verwendet, um organische Stickstoffverbindungen in atmosphärischen Aerosolen zu quantifizieren.[8]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Nonannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 82 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Nonannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 434 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Nonanenitrile, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2024 (PDF).
  4. G. Pattenden: General and Synthetic Methods. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-619-6, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Shun-Ichi Murahashi: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 19 Three Carbon-Heteroatom Bonds: Nitriles, Isocyanides, and Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-178111-6, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Fritz Ullmann, Wolfgang Gerhartz, Y. Stephen Yamamoto, F. Thomas Campbell, Rudolf Pfefferkorn, James F. Rounsaville: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. VCH, 1991, ISBN 3-527-20118-1, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Virgilio P. Gozum, Robert C. Mebane: Solvent-free and atom efficient conversion of aldehydes into nitriles. In: Green Chemistry Letters and Reviews. Band 6, 2012, S. 149, doi:10.1080/17518253.2012.728633 (englisch).
  8. Mustafa Z. Özel, Jacqueline F. Hamilton, Alastair C. Lewis: New Sensitive and Quantitative Analysis Method for Organic Nitrogen Compounds in Urban Aerosol Samples. In: Environmental Science & Technology. Band 45, Nr. 4, 15. Februar 2011, S. 1497–1505, doi:10.1021/es102528g.

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Octyl-4-tosylat: CAS-Nr.: 3386-35-4, PubChem: 599296, Wikidata: Q63409573.