Ochratoxine

Schimmelpilzgifte, organische Verbindungen, Naturstoffe

Ochratoxine sind eine Gruppe von Mykotoxinen (Schimmelpilzgiften). Die entsprechenden Schimmelpilze sind in der Natur weit verbreitet, z. B. einige Aspergillus- und Penicillium-Arten wie A. ochraceus oder P. verrucosum. Die Vergiftung durch Ochratoxine nennt man Ochratoxikose.

Ochratoxin A (OTA) ist das häufigste und wichtigste der Ochratoxine.

Ochratoxine
Name Ochratoxin A Ochratoxin B Ochratoxin C Ochratoxin TA
Andere Namen (R)-N-((5-Chlor-3,4-
dihydro-8-hydroxy-
3-methyl-1-oxo-1H-
benzo[c]pyran-7-yl)-
carbonyl)-3-phenylalanin
Strukturformel Struktur von Ochratoxin A Struktur von Ochratoxin B Struktur von Ochratoxin C Struktur von Ochratoxin TA
CAS-Nummer 303-47-9 4825-86-9 4865-85-4 53011-67-9
PubChem 442530 20966 20997 3036282
ECHA-InfoCard 100.005.586 100.150.589
Summenformel C20H18ClNO6 C20H19NO6 C22H22ClNO6 C20H18ClNO7
Molare Masse 403,81 g·mol−1mol−1 369,37 g·mol−1 431,87 g·mol−1 419,81 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Beschreibung weiß bis gelbliches Pulver[1]
Schmelzpunkt 169 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Gefahr[2]
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze 300+310+330​‐​350​‐​360 301​‐​315​‐​319​‐​335 siehe oben siehe oben
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben
201​‐​202​‐​260​‐​280
302+352+310​‐​304+340+310
261​‐​301+310​‐​305+351+338 siehe oben siehe oben
Toxikologische Daten 20 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Ochratoxin A

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OTA kann schon während des Wachstums von Pflanzen gebildet werden, wenn diese von Schimmelpilzen befallen sind. Es entsteht jedoch überwiegend, wie alle Schimmelpilzgifte, durch fehlerhaften Umgang mit Agrarprodukten. Es tritt durch Fehler in der Ernte, Trocknung, Weiterverarbeitung, Lagerung und Transport auf, z. B. zu feuchte Lagerung der Pflanzenprodukte.[4] Es kommt vor allem in Getreide, Hülsenfrüchten, Kaffee, Bier, Traubensaft, Rosinen und Wein, Kakaoprodukten, Nüssen und Gewürzen vor.[5]

Ochratoxin A kommt häufig nicht als Einzelsubstanz, sondern als Gemisch mit anderen Mykotoxinen als Verunreinigung vor, z. B. Deoxynivalenol (DON) und Zearalenon (ZEA) gebildet von Fusariumarten, Aflatoxin und Citrinin gebildet von Aspergillus- und Penicilliumarten.

In der EU werden die Höchstmengen an Mykotoxinen wie Ochratoxin A in Lebensmitteln durch die Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch gute Herstellungspraxis oder gute landwirtschaftliche Praxis erreichbar ist. Für Ochratoxin A gibt es verschiedene (auch von der Verarbeitung abhängige) Grenzwerte zwischen 2 und 80 μg·kg−1 für Getreide, Getreideprodukte, und Backwaren, Gewürze, Kakaopulver, Samen (wie Sonnenblumenkerne, Kürbiskerne, Hanfsamen, Sojabohnen oder Pistazien), Trockenfrüchte, Kaffee, Traubensaft und Wein.

Ochratoxin A verursacht Nierenerkrankungen und wirkt bei Ratten und Mäusen karzinogen.[6]

Zur Analytik in Futtermitteln kann eine Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit Fluoreszenzdetektor eingesetzt werden, wobei zuvor eine Aufreinigung an Immunoaffinitätssäulen erfolgt.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Ochratoxin A in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Ochratoxin B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt Ochratoxin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  4. Mitteilung Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit
  5. EFSA bewertet Ochratoxin A in Lebensmitteln
  6. Eintrag zu Ochratoxine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  7. Futtermittel - Bestimmung von Ochratoxin A in Tierfutter durch Reinigung an einer Immunoaffinitätssäule und Hochleistungs-Flüssig-Chromatographie mit Fluoreszenzdetektion; Deutsche Fassung EN 16007:2011