Octamethylendiamin

chemische Verbindung

Octamethylendiamin (OMDA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Diamine. Es wird als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, besonders Fungiziden, eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel von Octamethylendiamin
Allgemeines
Name Octamethylendiamin
Andere Namen
  • Octan-1,8-diamin (IUPAC)
  • 1,8-Diaminooctan
  • 1,8-Octandiamin
  • α,ω-Octandiamin
  • OMDA (abgekürzt)
Summenformel C8H20N2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 373-44-4
EG-Nummer 206-764-3
ECHA-InfoCard 100.006.150
PubChem 24250
ChemSpider 22672
DrugBank DB04333
Wikidata Q27095148
Eigenschaften
Molare Masse 144,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,83 g·cm−3 (60 °C)[1]

Schmelzpunkt

51 °C[1]

Siedepunkt

225–226 °C[1]

Dampfdruck
  • 0,54 Pa (20 °C)[1]
  • 1,0 Pa (25 °C)[1]
  • 32 Pa (50 °C)[1]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (575 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317
P: 260​‐​280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die technische Herstellung von Octamethylendiamin erfolgt durch katalytische Hydrierung von Suberonitril bei Temperaturen von 150 bis 180 °C und einem Druck von 50 bis 180 bar in Gegenwart von Ammoniak an heterogenen Cobalt-Vollkatalysatoren:[2]

 
Industrielle Synthese von Octamethylendiamin

Die Reaktion wird in der Flüssigphase durchgeführt und erfolgt kontinuierlich oder diskontinuierlich. Der Katalysator ist als Festbett in einem Schacht-, Rohr- oder Rohrbündelreaktor angeordnet.[2]

Eigenschaften

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Chemische Eigenschaften

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Octamethylendiamin ist ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff, der leicht in Wasser löslich ist. Die wässrigen Lösungen reagieren stark alkalisch (pH-Wert von 12,1 bei einer Konzentration von 10 g/l).[1]

Verwendung

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Octamethylendiamin wird als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, insbesondere Fungiziden, eingesetzt.[3]

Sicherheitshinweise

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Octamethylendiamin ist bei moderaten Temperaturen ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff. Er weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,1 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 6,8 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 280 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 113 °C gilt die Flüssigkeit als schwer entzündbar.[1]

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Commons: Octamethylendiamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. Hochspringen nach: a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Octamethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Hochspringen nach: a b Patent WO2018050555A1: Verfahren zur Herstellung von Polyaminen ausgehend von Dinitrilen und/oder Aminonitrilen. Veröffentlicht am 22. März 2018, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Thomas Reissner, Ansgar Gereon Altenhoff, Christian Mueller, Rolf-Hartmuth Fischer.
  3. Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 30. September 2015, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2.