Octylformiat
Octylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Octanol und Ameisensäure ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Octylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,877 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
-39,1 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,418 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenOctylformiat kann durch chemisch katalysierte Veresterung von 1-Octanol mit Ameisensäure oder biotechnologisch durch Umesterung von Ethylformiat mit 1-Octanol mit einer Lipase hergestellt werden.[4] Eine Veresterung von 1-Octanol mit Ameisensäure unter Katalyse mit einer Lipase, beispielsweise von Candida antarctica, ist ebenfalls möglich.[5]
Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenOctylformiat ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Geruch nach Rosen und Orangen.[5] Wird Octylformiat ohne zusätzliches Lösungsmittel mit einer katalytischen Menge von Vaskas Komplex umgesetzt, wird es zu 1-Octanol decarbonyliert.[6]
Verwendung
BearbeitenOctylformiat ist ein Duftstoff und Aromastoff mit fruchtigem Geschmack.[4] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.075 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7] Es wird in geringem Umfang als Duftstoff verwendet, der weltweite jährliche Einsatz in diesem Bereich beträgt jedoch unter 100 Kilogramm.[8]
Bei enzymatischen Reaktionen, die von NADH abhängen, muss dieser Cofaktor regeneriert werden, wofür meist Formiat-Dehydrogenase verwendet wird. Diese benötigt jedoch einen Elektronendonor, wofür meist Ameisensäure oder deren Salze verwendet werden. Durch deren hohe Polarität kann ein solches System praktisch nur in wässrigem Medium verwendet werden. Octylformiat eignet sich ebenfalls als Elektronendonor für solche Systeme und kann in einem Zwei-Phasen-System eingesetzt werden, wobei das Octylformiat selbst die organische Phase bildet und Edukte und Produkte lösen kann.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu OCTYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. August 2024.
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Octyl formate, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2024 (PDF).
- ↑ a b c d e David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9.
- ↑ a b Felix Martin Ferroni, Carmien Tolmie, Martha Sophia Smit, Diederik Johannes Opperman: Alkyl Formate Ester Synthesis by a Fungal Baeyer–Villiger Monooxygenase. In: ChemBioChem. Band 18, Nr. 6, 16. März 2017, S. 515–517, doi:10.1002/cbic.201600684.
- ↑ a b Yesol Baek, Jonghwa Lee, Jemin Son, Taek Lee, Abdus Sobhan, Jinyoung Lee, Sang-Mo Koo, Weon Ho Shin, Jong-Min Oh, Chulhwan Park: Enzymatic Synthesis of Formate Ester through Immobilized Lipase and Its Reuse. In: Polymers. Band 12, Nr. 8, 11. August 2020, S. 1802, doi:10.3390/polym12081802, PMID 32796735, PMC 7465053 (freier Volltext).
- ↑ Hayder A. Zahalka, Howard Alper, Yoel Sasson: Homogeneous decarbonylation of formate esters catalyzed by Vaska's compound. In: Organometallics. Band 5, Nr. 12, Dezember 1986, S. 2497–2499, doi:10.1021/om00143a015.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, M. Francis, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, S. La Cava, A. Lapczynski, D.C. Liebler, D. O'Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, octyl formate, CAS Registry Number 112-32-3. In: Food and Chemical Toxicology. Band 122, Dezember 2018, S. S232–S241, doi:10.1016/j.fct.2018.08.055.
- ↑ Ekaterina Churakova, Bartłomiej Tomaszewski, Katja Buehler, Andreas Schmid, Isabel Arends, Frank Hollmann: Hydrophobic Formic Acid Esters for Cofactor Regeneration in Aqueous/Organic Two-Liquid Phase Systems. In: Topics in Catalysis. Band 57, Nr. 5, März 2014, S. 385–391, doi:10.1007/s11244-013-0195-y.