Omethoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Omethoat
Andere Namen	O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl)methylthiophosphat; Folimat; Dithiophosphorsäure-O,O-dimethyl-S-(2-(methylamino)-2-oxo-ethyl)ester;
Summenformel	C5H12NO4PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-197-8
ECHA-InfoCard	100.012.907
PubChem	14210
ChemSpider	13574
Wikidata	Q2204769
Eigenschaften
Molare Masse	213,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,32 g·cm−3
Schmelzpunkt	−28 °C
Siedepunkt	135 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	<0,1 Pa
Löslichkeit	mischbar mit Wasser; löslich in Alkohol und Aceton;
Brechungsindex	1,4987 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐400
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Omethoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Omethoat kann durch Reaktion von O,O-Dimethylphosphorylmercaptoessigsäure mit Methylisocyanat oder durch Reaktion von O,O-Dimethylthiophosphorsäure mit 2-Chlor-N-methylacetamid hergestellt werden.^[4]^[5]

Eigenschaften

Omethoat ist eine brennbare, wenig flüchtige, ölige, farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 135 °C.^[1] Omethoat hydrolysiert langsam in sauren und schneller unter basischen Bedingungen.^[6]

Verwendung

Omethoat wird als Insektizid verwendet. Es ist ein Metabolit und P=O Analogon (oxon) von Dimethoat und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.^[6]

Zulassung

Omethoat war in der DDR zwischen 1976 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1998 zugelassen.^[7]

Es wurde 2002 nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu Omethoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Omethoate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ Eintrag zu Omethoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Omethoate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Februar 2013.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Omethoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu Omethoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[inchem.org-2] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Omethoate, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CLP_100.012.907-3] Eintrag zu Omethoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu Omethoate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Februar 2013.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts-6] Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Omethoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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