Oxadiazon
Oxadiazon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxadiazon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H18Cl2N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 345,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenOxadiazon kann durch Reaktion von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit Isopropanol, Hydrazin, Pivaloylchlorid und Phosgen gewonnen werden.[2]
Alternativ kann es durch Reaktion von 2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenylhydrazin mit Trimethylacetylchlorid und anschließende Reaktion mit Phosgen gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenOxadiazon ist ein Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenOxadiazon wird als Vorauflauf- und Nachauflaufherbizid verwendet. Es wird vor allem bei Baumwolle, Reis, Soja und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO).[6]
Zulassung
BearbeitenOxadiazon ist ein in der Europäischen Union mit gewissen Auflagen zugelassener Pflanzenschutzwirkstoff.[7] In der Schweiz, in Deutschland und Österreich sind allerdings keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen,[8] jedoch in Portugal. Zudem wird der von Bayer hergestellte Wirkstoff auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.[9] In den USA wurde es 1978 zugelassen.[10]
Literatur
Bearbeiten- Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oxadiazon. In: EFSA (Hrsg.): EFSA Journal. Band 8, Nr. 2, 2010, 1389, doi:10.2903/j.efsa.2010.1389 (freier Volltext).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Oxadiazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Oxadiazon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
- ↑ Eintrag zu 3-2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Oxadiazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Oxadiazon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. November 2017.
- ↑ Richtlinie 2010/39/EU der Kommission vom 22. Juni 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu den Wirkstoffen Clofentezin, Diflubenzuron, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadiazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
- ↑ Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.
- ↑ EPA: Oxadiazon RED Fact Sheet, 20. Juni 2008, abgerufen am 20. Mai 2017.