Palmitinsäuremethylester

chemische Verbindung

Palmitinsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Palmitinsäuremethylester
Allgemeines
Name Palmitinsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylpalmitat
  • Methylhexadecanoat
  • Hexadecansäuremethylester
  • METHYL PALMITATE (INCI)[1]
Summenformel C17H34O2
Kurzbeschreibung

schwer entzündbarer wachsartige Masse weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-39-0
EG-Nummer 203-966-3
ECHA-InfoCard 100.003.606
PubChem 8181
ChemSpider 7889
Wikidata Q16676086
Eigenschaften
Molare Masse 270,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,852 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

30 °C[2]

Siedepunkt
  • 417 °C[2]
  • 185 °C (13 hPa)[2]
Dampfdruck

<0,01 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4512 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Palmitinsäuremethylester wird von Bienenlarven (besonders stark von Drohnenlarven) abgegeben. Eine Kairomon-Wirkung der Verbindung konnte jedoch nicht bestätigt werden.[5][6] Methylpalmitat wurde auch in Pflanzen wie Canarium luzonicum und Saururus cernuus nachgewiesen.[7][8]

Gewinnung und Darstellung

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Palmitinsäuremethylester kann durch Veresterung von Palmitinsäure mit Methanol oder Alkoholyse von Palmöl plus Vakuumdestillation gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

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Palmitinsäuremethylester ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, wachsartiger, weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung weist ein entzündungshemmendes und anti-fibrotisches Potential auf und beugt Bleomycin-bedingten Lungenentzündungen und Fibrosen bei Ratten vor.[4] In geringen Konzentrationen wirkt es stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen.[10]

Verwendung

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Palmitinsäuremethylester wird bei der Herstellung von Waschmitteln, Emulgatoren, Netzmitteln, Stabilisatoren, Harzen, Schmierstoffen, Weichmachern und Futtermitteln eingesetzt.[4] Es dient auch als Bezugssubstanz in der Gaschromatographie und Konsistenzgeber in kosmetischen Präparaten.[10]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu METHYL PALMITATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Januar 2021.
  2. Hochspringen nach: a b c d e f g h i j Eintrag zu Methylpalmitat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Palmitinsäuremethylester bei Merck, abgerufen am 7. Dezember 2018.
  4. Hochspringen nach: a b c d Datenblatt Methyl palmitate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. Jens Radtke: Einfluss der Brutentnahme bei der Honigbiene Apis mellifera auf die Leistung der Völker und ihre Parasitierung mit Varroa destructor, Dissertation, 19. April 2010.
  6. K. Zetlmeisl, P. Rosenkranz: Varroa-Weibchen im Biotest: Wirtserkennung von Bienenlarven und adulten Bienen. In: Apidologie, Springer Verlag, 1994, 25 (5), S. 507–508.
  7. Wolfgang Blaschek, Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Jürgen Reichling, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 2: Drogen A-K. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58928-7, S. 839 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil B: R, S. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-66377-2, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Eintrag zu Methyl palmitate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Dezember 2018.
  10. Hochspringen nach: a b Eintrag zu Methylpalmitat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2018.