Pentachloranilin

chemische Verbindung

Pentachloranilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloraniline.

Strukturformel
Strukturformel von Pentachloranilin
Allgemeines
Name Pentachloranilin
Andere Namen
  • 2,3,4,5,6-Pentachloranilin
  • Pentachloraminobenzol
Summenformel C6H2Cl5N
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 527-20-8
EG-Nummer 208-410-3
ECHA-InfoCard 100.007.647
PubChem 10693
ChemSpider 10243
Wikidata Q27291304
Eigenschaften
Molare Masse 265,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,75 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

231–232 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​373
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Pentachloranilin kommt als Metabolit von Pentachlornitrobenzol vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Pentachloranilin kann durch Reduktion von Pentachlornitrobenzol mit Zinn, Salzsäure und Ethanol gewonnen werden. Es bildet sich ferner bei der Einwirkung von Chlor auf die ätherische Lösung von symmetrischem m-Dichloranilin.[3]

Eigenschaften

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Pentachloranilin ist ein gelber kristalliner Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Einzelnachweise

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  1. Hochspringen nach: a b c d e f Datenblatt Pentachloroaniline, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Hochspringen nach: a b c Eintrag zu Pentachloroaniline in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. Juli 2022.
  3. Hochspringen nach: a b Emil Erlenmeyer: Lehrbuch der organischen Chemie. C.F. Winter’sche Verlagshandlung, 1894, S. 743 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. M. Häfner: Pentachlornitrobenzol-, Pentachloranilin- und Methylthiopentachlorbenzol-Rückstände bei Gemüsekulturen und in gärtnerisch genutzten Erden. In: Anzeiger für Schädlingskunde, Pflanzenschutz, Umweltschutz. Band 51, Nr. 4, 1978, S. 49–57, doi:10.1007/BF01903100.