Pethidin-Intermediat A
Das Pethidin-Intermediat A ist ein 4-Phenylpiperidin-Derivat und ein Vorläufer des Opioids Pethidin. Im Gegensatz zu diesen hat es keine analgetische Aktivität.[2] Das Pethidin hat eine Carbonsäureethylester-Einheit, das Intermediat A stattdessen eine Nitrilfunktion.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pethidin-Intermediat A | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Methyl-4-phenyl-4-piperidincarbonitril (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H16N2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 200,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Außer dem Intermediat A sind noch das Pethidin-Intermediat B[S 1] und das Pethidin-Intermediat C[S 2] bekannt. Das B-Derivat verfügt über die Carbonsäureethylester-Einheit des Pethidins, gegenüber dem Pethidin und dem Intermediat fehlt aber die Methylgruppe am Piperidinring. Das C-Derivat trägt statt Nitril beziehungsweise Ester eine Carbonsäureeinheit.[3]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEine mögliche Synthese geht von Phenylacetonitril aus. Durch Deprotonierung mit Natriumamid in Toluol kann dieses mit zwei Molekülen Bromacetaldehyd-Dimethylacetal[S 3] substituiert werden. Durch Erhitzen in Salzsäure können die Acetale hydrolysiert werden. Reduktive Aminierung mit Methylamin-Hydrochlorid und Natriumcyanoborhydrid in Methanol führt zur Cyclisierung und ergibt das Pethidin-Intermediat A.[2] Eine ähnliche Synthese, die von Phenylacetonitril und Bis(2-bromethyl)methylamin[S 4] ausgeht, wurde 2021 von einer chinesischen Firma patentiert.[4]
Reaktionen
BearbeitenDas Pethidin-Intermediat A ist, wie der Name besagt, ein Intermediat bei der Herstellung von Pethidin. Dazu wird zunächst die Nitrilfunktion mit wässriger Schwefelsäure hydrolysiert und anschließend eine Veresterung durch azeotrope Destillation mit Ethanol durchgeführt.[2]
Rechtliches
BearbeitenDas Pethidin-Intermediat A gehörte seit 1961 zu den hochkontrollierten Substanzen nach dem internationalen Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel (Anhang I).[5] In den vereinigten Staaten ist es seit Anfang der 1970er Jahre nach dem Controlled Substances Act nur noch in Anhang II.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c S. A. Lomenzo, J. B. Rhoden, S. Izenwasser, D. W. Kopajtic, T. Kopajtic, J. L. Katz, M. L. Trudell: Synthesis and Biological Evaluation of Meperidine Analogues at Monoamine Transporters. In: J. Med. Chem. Band 48, Nr. 5, 2005, S. 1336–1343, doi:10.1021/jm0401614.
- ↑ Bilag 1 - Liste over euforiseren. Sundheds- og ældreministeriet, 1. Juli 2008, archiviert vom am 2. Dezember 2022; abgerufen am 10. April 2024 (dänisch).
- ↑ Patent CN114213255: Synthesis method of six-membered ring benzylamine compound. Angemeldet am 29. Dezember 2021, veröffentlicht am 22. März 2022, Anmelder: SHANGHAI TETAN SCIENCE AND TECH CO LTD.
- ↑ United Nations: Schedules of the Single Convention on Narcotic Drugs of 1961 as amended by the 1972 Protocol, as at 25 September 2013. Abgerufen am 21. April 2024.
- ↑ MCL - Section 333.7214 - Michigan Legislature. Abgerufen am 21. April 2024.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-4-phenyl-4-piperidincarboxylat: CAS-Nr.: 77-17-8, EG-Nr.: 201-008-9, ECHA-InfoCard: 100.000.918, PubChem: 32414, ChemSpider: 30039, Wikidata: Q7053200.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Methyl-4-phenyl-4-piperidincarbonsäure: CAS-Nr.: 3627-48-3, ECHA-InfoCard: 100.292.212, PubChem: 101106, ChemSpider: 91344, Wikidata: Q7178320.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromacetaldehyd-Dimethylacetal: CAS-Nr.: 7252-83-7, EG-Nr.: 230-669-6, ECHA-InfoCard: 100.027.881, GESTIS: 121788, PubChem: 81672, Wikidata: Q72451201.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-N-(2-bromethyl)-N-methylethanamin: CAS-Nr.: 4275-17-6, PubChem: 20269, ChemSpider: 19095, Wikidata: Q83068333.