Phosphoribosylpyrophosphat

chemische Verbindung

α-5'-Phosphoribosyl-1'-pyrophosphat (PRPP) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um eine Ribose (ein Zucker), welche am Kohlenstoffatom 5 (C5) mit einer Phosphatgruppe, und am C1 mit einer Pyrophosphatgruppe substituiert ist. Phosphoribosylpyrophosphat tritt vor allem als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, so zum Beispiel bei der Biosynthese der Purin- und Pyrimidinnukleotide.

Strukturformel
Allgemeines
Name Phosphoribosylpyrophosphat
Andere Namen
  • PRPP
  • 5-Phosphoribosyl-diphosphat
Summenformel [C5H8O14P3]5-
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7540-64-9
PubChem 7339
DrugBank DB01632
Wikidata Q420633
Eigenschaften
Molare Masse 390,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ferner wird es bei der Biosynthese von NAD+/NADP+ aus Nicotinsäure als Cosubstrat benötigt.

Phosphoribosylpyrophosphat reagiert mit Nicotinat, dem Anion der Nicotinsäure, zum Nicotinatmononucleotid unter Abspaltung von Pyrophosphat (PPi).

PRPP wird im Körper aus Ribose-5-phosphat und ATP oder deoxy-ATP synthetisiert. Die Katalyse der Reaktion übernimmt das Enzym Ribosephosphat-Pyrophosphokinase.[2]

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Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. d’Eustachio / reactome: 5-Phosphoribose 1-diphosphate biosynthesis.