Pikrylaminodinitropyridin
Pikrylaminodinitropyridin (PYX) ist eine energiereiche aromatische Nitroverbindung, die zur Herstellung von besonders hitzebeständigen Sprengstoffen für die Erdölexploration verwendet wird.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pikrylaminodinitropyridin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H7N11O16 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 621,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,77 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenPYX ist ungiftig und nicht hautreizend. Es hat die beste Temperaturbeständigkeit aller bekannten hochbrisanten Sprengstoffe, ist jedoch etwas weniger brisant als Hexanitrostilben.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDurch Erhitzen von 2,6-Diaminopyridin C5H7N3 und Pikrylchlorid in wasserfreiem Ethanol mit Natriumhydrogencarbonat entsteht 2,6-Bis(pikrylamino)pyridin (BPAP), aus welchem durch Nitrierung mit hoch konzentrierter Salpetersäure PYX erhalten wird.[6]
Verwendung
BearbeitenPYX dient zur Herstellung von Hohlladungen für den Einsatz bei hohen Umgebungstemperaturen bis 260 °C[7] und hohen Drücken bis 150 MPa. Es wird in großen Mengen bei der Ausbeutung von Erdöllagerstätten verwendet.
Literatur
Bearbeiten- Thomas M. Klapötke, Jörg Stierstorfer, Michael Weyrauther, Tomasz G. Witkowski: Synthesis and Investigation of 2,6-Bis(picrylamino)-3,5-dinitro-pyridine (PYX) and Its Salts. In: Chemistry – A European Journal. Band 22, Nr. 25, 2016, S. 8619–8626, doi:10.1002/chem.201600769.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Sicherheitsdatenblatt PYX Explosive ( vom 9. Mai 2018 im Internet Archive) bei Detotec North America, abgerufen am 8. Mai 2018 (PDF; 28 kB).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3,5-dinitro-2-N,6-N-bis(2,4,6-trinitrophenyl)pyridine-2,6-diamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Mai 2018.
- ↑ Jonas A. Zukas, William Walters: Explosive Effects and Applications. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4612-0589-0, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jonathan Bellarby: Well Completion Design. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093252-1, S. 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jai Prakash Agrawal: High Energy Materials Propellants, Explosives and Pyrotechnics. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32610-5, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 0-470-05935-4, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Oilfield Review: High-Pressure, High-Temperature Well Logging, Perforating and Testing ( vom 23. Juli 2015 im Internet Archive), abgerufen am 23. Juli 2015