Prednison
Prednison (früher auch Metacortandracin genannt) ist ein künstliches Glucocorticoid. Es ist eine Vorstufe und wird in der Leber in die aktive Substanz Prednisolon umgewandelt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Prednison | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
17α,21-Dihydroxypregna-1,4-dien-3,11,20-trion (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H26O5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 358,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenPrednison wurde in den frühen 1950er Jahren von Wissenschaftlern der Chemical Research and Development Division der Schering Corporation in den USA (später Firma Schering-Plough) entdeckt. Der Beitrag des Mikrobiologen Arthur Nobile war dabei entscheidend. Die Zulassung als Arzneistoff durch die amerikanische Arzneimittelbehörde FDA erfolgte 1955. Anfang der 1960er Jahre wurde Prednison unter dem Markennamen Meticorten vertrieben.
Zum Strukturbeweis diente die Synthese aus dem leicht zugänglichen 21-Acetat des 17α,21-Dihydroxy-pregnan-3,11,20-trions[2] oder einem Diastereomeren.[3][4]
Gebrauch
BearbeitenPrednison ist ein hochwirksames immunsupprimierendes und immunmodulierendes Mittel.[5] Es kann dadurch bei vielen Erkrankungen eingesetzt werden, bei denen das Immunsystem ursächlich beteiligt ist (Autoimmunerkrankungen), eine Entzündungsreaktion des Körpers nicht erwünscht ist (etwa Asthma oder Allergie) oder z. B. zur Verhinderung einer Abstoßungsreaktion nach Organtransplantation. Auch wird es bei einer Milzvergrößerung, etwa durch einen Blut-Portalstau an der Leber bedingt, eingesetzt, um eine damit verbundene Thrombozytopenie, also einem Mangel an Blutplättchen, zu bekämpfen.
Außerdem wird Prednison im Rahmen der Chemotherapie verschiedener Krebsarten (z. B. Akute lymphatische Leukämie, Hodgkin-Lymphom, Non-Hodgkin-Lymphom) eingesetzt.[6]
Abhängigkeit
BearbeitenWenn Prednison länger als sieben Tage eingenommen wird, kommt es zur Einschränkung der körpereigenen Produktion der Glukokortikoide in der Nebenniere und zur Abhängigkeit von der künstlichen Prednisonzufuhr. Aus diesem Grund sollte Prednison nicht abrupt abgesetzt werden, wenn die Behandlung länger als 1–2 Wochen[7][8] andauert, sondern die Dosis muss langsam reduziert werden. Diese Entwöhnung dauert meist nur wenige Tage nach einer kurzfristigen Prednison-Einnahme, kann aber nach einer Langzeitbehandlung Wochen oder sogar Monate dauern.
Abrupter Prednison-Entzug kann zu lebensbedrohlichen Zuständen führen, die mit der Addison-Krankheit verwandt sind (Addison-Krise).
Äquivalenzdosen
BearbeitenDie relative entzündungshemmende Äquivalenzdosis anderer Präparate, welche beachtet werden muss, wenn Prednison die Einnahme eines anderen Glukokortikoids ersetzen soll, lässt sich aus der folgenden Beziehung ablesen[9]:
5 mg Prednison ⇔ 5 mg Prednisolon ⇔ 0,75 mg Dexamethason ⇔ 4 mg Triamcinolon ⇔ 4 mg Methylprednisolon ⇔ 20 mg Hydrocortison ⇔ 25 mg Cortison.
Handelsnamen
BearbeitenMonopräparate Decortin (D), Predni Tablinen (D), Rectodelt (D), Prednison 5 léčiva (CZ, SK), Prednison AVMC (CZ) diverse Generika (D, CH)
Kombinationspräparate Fluorex (A)
Literatur
Bearbeiten- A. Nobile: The discovery of the delta 1,4-steroids, prednisone, and prednisolone at the Schering Corporation (USA). In: Steroids, 1994, Band 59, Heft 3, S. 227–230. doi:10.1016/0039-128x(94)90033-7.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Prednisone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Theodore H. Kritchevsky, David L. Garmaise, T. F. Gallagher: Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. XVI. Preparation of Cortisone and Related Compounds. In: Journal of the American Chemical Society, 1952, Band 74, Heft 2, S. 483–486; DOI:10.1021/ja01122a060
- ↑ G. Rosenkranz, C. Djerassi, R. Yashin, J. Pataki: Cortical Hormones from alloSteroids: Synthesis of Cortisone from Reichstein's Compound D. In: Nature, 1951, Band 168, S. 28. doi:10.1038/168028a0
- ↑ Hershel L. Herzog, Constance C. Payne, Margaret A. Jevnik, David Gould, Elliot L. Shapiro, Eugene P. Oliveto, E. B. Hershberg: 11-Oxygenated Steroids. XIII. Synthesis and Proof of Structure of Δ1,4-Pregnadiene-17α,21- diol-3,11,20-trione and Δ1,4-Pregnadiene-11β,17α,21-triol-3,20-dione. In: Journal of the American Chemical Society, 1955, Band 77, Heft 18, S. 4781–4784. DOI:10.1021/ja01623a027
- ↑ C. Karagiannidis: Glucocorticoids upregulate FOXP3 expression and regulatory T cells in asthma. In: J Allergy Clin Immunol., Dezember 2004, 114(6), S. 1425–1433.
- ↑ Andrea Lubliner: Prednison HEXAL 20mg/-50mg: Wirkung & Dosierung – Onmeda.de. In: onmeda.de. (onmeda.de [abgerufen am 4. Juli 2017]).
- ↑ S. Sbiera, T. Dexneit, S. D. Reichardt, K. D. Michel, J. van den Brandt, S. Schmull, L. Kraus, M. Beyer, R. Mlynski, S. Wortmann, B. Allolio, H. M. Reichardt, M. Fassnacht: Influence of short-term glucocorticoid therapy on regulatory T cells in vivo. In: PloS one, 2011, Band 6, Nummer 9, S. e24345, doi:10.1371/journal.pone.0024345, PMID 21912688, PMC 3166315 (freier Volltext).
- ↑ Steroid Drug Withdrawal - Symptoms, Causes, Treatment. MedicineNet.
- ↑ Vergleichstabelle: Orale Glucocorticoide. (PDF; 70 kB) Arzneimittelkommission der Deutschen Apotheker; abgerufen am 12. April 2023.