Primaquin

Strukturformel
	1:1-Gemisch der Stereoisomere – (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Primaquin
Andere Namen	(±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; Latein: Primaquinum;
Summenformel	C15H21N3O
Kurzbeschreibung	viskose Flüssigkeit (Primaquin); orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-987-2
ECHA-InfoCard	100.001.807
PubChem	4908
ChemSpider	4739
DrugBank	DB01087
Wikidata	Q419834
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BA03
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	< 25 °C
Siedepunkt	175–179 °C (26,7 Pa)
Löslichkeit	löslich in Diethylether (Primaquin); löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol, Chloroform oder Diethylether (Primaquin-Bisphosphonat);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Bisphosphat; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Es wurde 1946 entwickelt^[5] und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ^® NL, und Primaquine^® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

Nebenwirkungen

Während des Korea-Krieges fiel auf, dass Afroamerikaner unter den Soldaten auf das Malariamittel Primaquin häufiger mit einem Abbau der roten Blutkörperchen (Hämolyse) reagierten^[6]. Nach dem Krieg wurde als Ursache hierfür ein Defekt des Enzyms Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase erkannt.^[7] Es stellte sich ebenfalls heraus, dass auch Menschen aus dem Mittelmeergebiet betroffen sein können. Zudem sind schwere Nebenwirkungen durch eine Wechselwirkung mit Grapefruit bekannt.^[8]

Literatur

J. K. Baird, S. L. Hoffman: Primaquine therapy for malaria. In: Clin Infect Dis. 39, 2004, S. 1336–1345. PMID 15494911.
Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Martin Wehling, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Thieme, Stuttgart.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
↑ ^a ^b Poisons Information Monograph (PIM) für Primaquine, abgerufen am 2. November 2014.
↑ ^a ^b Eintrag zu Primaquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ ^a ^b Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
↑ Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes: Primaquine revisited six decades after its discovery. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 44, Nr. 3, März 2009, S. 937–953, doi:10.1016/j.ejmech.2008.08.011, PMID 18930565.
↑ United States Army Medical Service Graduate School, Washington D.C: Recent Advances in Medicine and Surgery (19-30 April 1954): Based on Professional Medical Experiences in Japan and Korea, 1950-1953. 1955 (google.com [abgerufen am 15. September 2023]).
↑ A. S. Alving, P. E. Carson u. a.: Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes. In: Science. Band 124, Nummer 3220, September 1956, S. 484–485. PMID 13360274.
↑ Bernd Kerschner: Medikamenten-Überdosis durch Grapefruit, medizin-transparent.at, 13. September 2016, abgerufen am 13. August 2022.

[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[Inchem-2] Poisons Information Monograph (PIM) für Primaquine, abgerufen am 2. November 2014.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Primaquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)

[Sigma-4] Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[5] Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes: Primaquine revisited six decades after its discovery. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 44, Nr. 3, März 2009, S. 937–953, doi:10.1016/j.ejmech.2008.08.011, PMID 18930565.

[6] United States Army Medical Service Graduate School, Washington D.C: Recent Advances in Medicine and Surgery (19-30 April 1954): Based on Professional Medical Experiences in Japan and Korea, 1950-1953. 1955 (google.com [abgerufen am 15. September 2023]).

[paper0-7] A. S. Alving, P. E. Carson u. a.: Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes. In: Science. Band 124, Nummer 3220, September 1956, S. 484–485. PMID 13360274.

[8] Bernd Kerschner: Medikamenten-Überdosis durch Grapefruit, medizin-transparent.at, 13. September 2016, abgerufen am 13. August 2022.

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