Protoanemonin
Protoanemonin (auch Anemonol oder Ranunculol[5]) ist ein Lacton der Hydroxy-penta-2,4-diensäure, welches als Toxin in allen Hahnenfußgewächsen vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Protoanemonin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blassgelbes Öl[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Es wird bei Verletzung der Pflanzen aus dem Glucosid Ranunculin enzymatisch abgespalten.[6] Bei Kontakt mit der Haut oder Schleimhaut kommt es zu Vergiftungserscheinungen wie Rötung, Juckreiz oder gar Blasenbildung auf der Haut (Hahnenfußdermatitis). Bei der inneren Aufnahme beeinflusst es das Nervensystem: Es kommt zu Erbrechen, Durchfall und Schwindelanfällen, aber auch zu Krämpfen und Lähmungserscheinungen. Die LD50 (tödliche Dosis für 50 % der Zielspezies) beträgt 190 mg / kg Körpergewicht bei männlichen Swiss-albino-Mäusen.[7] Beim Trocknen der Pflanze wird Protoanemonin in das ungiftige Anemonin dimerisiert und weiter in die ebenfalls nicht giftige Anemoninsäure umgelagert.[6]
Protoanemonin und Anemonin haben eine bakterizide und fungizide Wirkung.[8] In vitro wurde bei Pilzen eine Minimale Hemm-Konzentration (MHK/MIC) von 15 µg Protoanemonin / ml festgestellt. Primärer Angriffspunkt ist die RNA-Synthese der Pilze.[7]
Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen auf Grund von bestimmten Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[9]
Schon im Lorscher Arzneibuch aus dem 8. Jahrhundert wird eine – ähnlich wie ein Cantharidenpflaster – Hautblasen erzeugende Verwendung einer Anemonol-haltigen Pflanze (wahrscheinlich Gift-Hahnenfuß[10]) in der Heilkunde erwähnt.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Protoanemonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- ↑ Eintrag zu Protoanemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Gemeine Küchenschelle (Pulsatilla vulgaris) bei giftpflanzen.com, abgerufen am 2. April 2014.
- ↑ P.H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 4. Auflage. Springer Verlag, 1979, ISBN 3-540-07738-3.
- ↑ a b Gerhard Habermehl, Petra Ziemer: Mitteleuropäische Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe. 2. Auflage. Springer-Verlag GmbH, Berlin / Heidelberg 1999, ISBN 978-3-642-64198-5, S. 74.
- ↑ a b M. L. Martín, L. San Román, A. Domínguez: In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent. In: Planta Medica. Band 56, Nr. 1, Februar 1990, S. 66–69, doi:10.1055/s-2006-960886, PMID 2356244.
- ↑ Inhaltsstoff Protoanemonin bei QueRBeet, Datenbank des Botanischen Gartens Gießen, abgerufen am 6. November 2020.
- ↑ Erkrankungen der Bienen Maikrankheit. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau, 3. September 2019, abgerufen am 8. Mai 2021.
- ↑ Vgl. Gundolf Keil, Rolf Müller: Mittelniederdeutsch „self-ete“. In: Zeitschrift für deutsches Altertum und deutsche Literatur. Band 108, 1979, S. 180–187.
- ↑ Gundolf Keil: Einleitung. In: Gundolf Keil (Hrsg.): Das Lorscher Arzneibuch. (Handschrift Msc. Med. 1 der Staatsbibliothek Bamberg); Band 2: Übersetzung von Ulrich Stoll und Gundolf Keil unter Mitwirkung von Altabt Albert Ohlmeyer. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1989, S. 7–14, hier: S. 14, Anm. 62, und 70 mit Anm. 2.