Reformatzki-Reaktion

Bei der Reformatzki-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach ihrem russischen Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde. Die Reformatzki-Reaktion ist eine metallorganische Reaktion zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen. Die Reaktion dient zur Synthese von β-Hydroxy estern. Hierzu setzt man einen α-halogenierten Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton um.

Übersichtsreaktion

Ein Keton (R¹ und R² = Organylrest) oder Aldehyd (R¹ = H oder R² = H) reagiert mit einem α-halogenierten Carbonsäureester, welcher zuvor mit metallischem Zink umgesetzt wurde. Die zinkorganische Verbindung wird dann zu einem β-Hydroxy carbonsäureester hydrolysiert:

Übersicht der Reformatzki-Reaktion

Die Reformatzki-Reaktion ähnelt der Grignard-Reaktion.^[1]

Mechanismus

Das Reformatzki-Reagenz, eine zinkorganische Verbindung ähnlich den Grignard-Reagenzien, erhält man aus einem α-halogenierten Carbonsäureester und Zinkstaub:^[2]^[3]

Mechanismus der Reformatzki-Reaktion

Es reagiert dann mit der anschließend zugesetzten Carbonylkomponente eines Ketons oder Aldehyds. Das nukleophile Reformatzki-Reagenz addiert an die Carbonylkomponente und bildet ein Alkoholat, das bei wässriger Aufarbeitung den gewünschten β-Hydroxycarbonsäureester liefert.

Mechanismus der Reformatzki-Reaktion

Im Gegensatz zu den reaktiveren Grignard-Reagenzien reagieren bei der Reformatzki-Reaktion nur Ketone und Aldehyde, nicht aber Ester als Carbonylkomponente.^[4]

Literatur

S. Reformatzki: Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Chem. Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268

Einzelnachweise

↑ T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 281–283.
↑ J. Maiz, A. Arrieta, X. Lopez, J. M. Ugalde, F. P. Cossio, K. Fakultatea, E. H. Unibertsitatea, B. Lecea, Tetrahedron Lett. 1993, 34, S. 6111.
↑ Michael B. Smith: March's advanced organic chemistry, John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 1129–1130, ISBN 978-0-470-46259-1.
↑ Reformatzki-Reaktion, abgerufen am 30. Oktober 2022

Weblinks

organische-chemie.ch: Reformatzki-Reaktion

[1] T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 281–283.

[Maiz-2] J. Maiz, A. Arrieta, X. Lopez, J. M. Ugalde, F. P. Cossio, K. Fakultatea, E. H. Unibertsitatea, B. Lecea, Tetrahedron Lett. 1993, 34, S. 6111.

[March-3] Michael B. Smith: March's advanced organic chemistry, John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 1129–1130, ISBN 978-0-470-46259-1.

[4] Reformatzki-Reaktion, abgerufen am 30. Oktober 2022

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