Salicylhydroxamsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylhydroxamsäure
Andere Namen	N,2-Dihydroxybenzamid (IUPAC); SHA; SHAM; 2-Hydroxybenzohydroxamsäure;
Summenformel	C7H7NO3
Kurzbeschreibung	weißes bis rötliches oder grünliches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-934-3
ECHA-InfoCard	100.001.759
PubChem	66644
ChemSpider	60011
DrugBank	DB03819
Wikidata	Q7404461
Eigenschaften
Molare Masse	153,137 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312+332‐315‐319‐335‐351
	P: 202‐280‐302+352+312‐304+340+312‐305+351+338‐308+313
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salicylhydroxamsäure (SHA oder SHAM) ist eine chemische Verbindung.

Verwendung

Salicylhydroxamsäure ist ein häufiger Ligand bei der Synthese von Metallakronenethern.^[3]

Eigenschaften

Nach oraler Verabreichung wird SHA zu Salicylamid verstoffwechselt, das analgetische, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkungen hat.

Es verfügt auch über eine trypanozide Aktivität z. B. gegen Trypanosoma brucei.^[4]^[5]

Wirkmechanismus

Salicylhydroxylaminsäure hemmt das bei Pflanzen, einigen Pilzen und einigen Protisten vorkommende Enzym Alternative Oxidase (AOX) in der mitochondrialen Elektronentransportkette.^[6]

AOX fungiert als „Kurzschluss“ der normalen Elektronenkette, indem es Elektronen mit einer stark verringerten Protonentranslokation ableitet und damit die ATP-Produktion durch oxidative Phosphorylierung vermindert. Wenn AOX durch SHAM blockiert wird, werden Elektronen durch den Cytochrom-Weg und durch Komplex IV gezwungen, was die Beobachtung der Funktionsweise des Cytochrom-Weges ohne AOX-Aktivität ermöglicht.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Salicylhydroxamic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 10. Oktober 2023.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt 2-Hydroxybenzohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2023 (PDF).
↑ Christoph Gamer, Sriram Sundaresan, Luca M. Carrella, Eva Rentschler: Single- vs Double-Decker Copper 12-MC-4 Metallacrown Using the Coordination Flexibility of a Soft Donor Ligand. In: Eur. J. Inorg. Chem. e202200261, 2022, S. 1–6, doi:10.1002/ejic.202200261 (bezieht sich auf doi:10.1021/cr078200h).
↑ Minagawa N, Yabu Y, Kita K, Nagai K, Ohta N, Meguro K, Sakajo S, Yoshimoto A: An antibiotic, ascofuranone, specifically inhibits respiration and in vitro growth of long slender bloodstream forms of Trypanosoma brucei brucei. In: Molecular and Biochemical Parasitology. Band 84, Nr. 2, Februar 1997, S. 271–80, doi:10.1016/S0166-6851(96)02797-1 (englisch).
↑ Yoshisada Yabu, Ayako Yoshida, Takashi Suzuki, Coh-ichi Nihei, Keisuke Kawai, Nobuko Minagawa, Tomoyoshi Hosokawa, Kazuo Nagai, Kiyoshi Kita, Nobuo Ohta,: The efficacy of ascofuranone in a consecutive treatment on Trypanosoma brucei brucei in mice. In: Parasitology International. Band 52, Nr. 2, Juni 2003, S. 155–64, doi:10.1016/S1383-5769(03)00012-6 (englisch).
↑ Anina D. Murphy, Naomi Lang-Unnasch: Alternative Oxidase Inhibitors Potentiate the Activity of Atovaquone against Plasmodium falciparum. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 43, Nr. 3, März 1999, S. 651–654, doi:10.1128/AAC.43.3.651, PMC 89175 (freier Volltext) – (englisch).

[TCI-1] Eintrag zu Salicylhydroxamic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 10. Oktober 2023.

[Sigma-2] Datenblatt 2-Hydroxybenzohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2023 (PDF).

[3] Christoph Gamer, Sriram Sundaresan, Luca M. Carrella, Eva Rentschler: Single- vs Double-Decker Copper 12-MC-4 Metallacrown Using the Coordination Flexibility of a Soft Donor Ligand. In: Eur. J. Inorg. Chem. e202200261, 2022, S. 1–6, doi:10.1002/ejic.202200261 (bezieht sich auf doi:10.1021/cr078200h).

[4] Minagawa N, Yabu Y, Kita K, Nagai K, Ohta N, Meguro K, Sakajo S, Yoshimoto A: An antibiotic, ascofuranone, specifically inhibits respiration and in vitro growth of long slender bloodstream forms of Trypanosoma brucei brucei. In: Molecular and Biochemical Parasitology. Band 84, Nr. 2, Februar 1997, S. 271–80, doi:10.1016/S0166-6851(96)02797-1 (englisch).

[5] Yoshisada Yabu, Ayako Yoshida, Takashi Suzuki, Coh-ichi Nihei, Keisuke Kawai, Nobuko Minagawa, Tomoyoshi Hosokawa, Kazuo Nagai, Kiyoshi Kita, Nobuo Ohta,: The efficacy of ascofuranone in a consecutive treatment on Trypanosoma brucei brucei in mice. In: Parasitology International. Band 52, Nr. 2, Juni 2003, S. 155–64, doi:10.1016/S1383-5769(03)00012-6 (englisch).

[6] Anina D. Murphy, Naomi Lang-Unnasch: Alternative Oxidase Inhibitors Potentiate the Activity of Atovaquone against Plasmodium falciparum. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 43, Nr. 3, März 1999, S. 651–654, doi:10.1128/AAC.43.3.651, PMC 89175 (freier Volltext) – (englisch).

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