Der Scottish League Cup wurde 1998/99 zum 53. Mal ausgespielt. Der schottische Ligapokal begann am 1. August 1998 und endete mit dem Finale im November desselben Jahres. Am Wettbewerb nahmen die Vereine der Scottish Football League und Scottish Premier League teil. Wurde ein Duell nach 90 Minuten plus Verlängerung nicht entschieden, kam es zum Elfmeterschießen. Den Titel sicherten sich die Glasgow Rangers im Finale gegen den FC St. Johnstone.

Scottish League Cup
Verband Scottish FA
Erstaustragung 1946/47
Spielmodus K.-o.-System
Titelträger Glasgow Rangers (21. Titel)
Rekordsieger Glasgow Rangers (21 Siege)
Website scottishfootballleague.com

1. Runde

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 1. August 1998.

Ergebnis
FC Arbroath 0:1 FC Clydebank
Brechin City 2:2
(?:? i. E.)
Hamilton Academical
FC Clyde 1:1
(?:? i. E.)
Berwick Rangers
FC Cowdenbeath 0:2 FC Livingston
FC Dumbarton 0:4 Alloa Athletic
FC East Fife 3:2 n. V. Partick Thistle
Forfar Athletic 0:1 Stirling Albion
Queen of the South 1:4 Inverness CT
FC Queen’s Park 1:3 Ayr United
Ross County 4:1 FC Montrose
FC Stenhousemuir 1:0 FC East Stirlingshire
FC Stranraer 1:1
(?:? i. E.)
Albion Rovers

2. Runde

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 8. August 1998.

Ergebnis
Berwick Rangers 1:5 FC Falkirk
FC Dundee 0:1 Alloa Athletic
Dundee United 2:2
(?:? i. E.)
Stirling Albion
FC East Fife 0:1 n. V. FC Motherwell
Hamilton Academical 1:2 Hibernian Edinburgh
Inverness CT 0:3 FC Aberdeen
FC Livingston 1:0 n. V. Dunfermline Athletic
Greenock Morton 0:1 Ross County
Raith Rovers 2:0 FC Clydebank
FC St. Johnstone 3:0 FC Stranraer
FC St. Mirren 1:3 Ayr United
FC Stenhousemuir 0:2 Airdrieonians FC

3. Runde

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 18. und 19. August 1998.

Ergebnis
FC Falkirk 0:1 FC St. Johnstone
FC Kilmarnock 3:1 n. V. FC Livingston
FC Motherwell 0:2 Ayr United
Glasgow Rangers 4:0 Alloa Athletic
Airdrieonians FC 1:0 Celtic Glasgow
Heart of Midlothian 4:2 n. V. Raith Rovers
Hibernian Edinburgh 1:0 FC Aberdeen
Ross County 2:0 n. V. Dundee United

Viertelfinale

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 8./9. September 1998.

Ergebnis
Ayr United 0:2 Glasgow Rangers
FC Kilmarnock 0:1 n. V. Airdrieonians FC
FC St. Johnstone 4:0 Hibernian Edinburgh
Heart of Midlothian 1:1
(?:? i. E.)
Ross County

Halbfinale

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 25./27. Oktober 1998.

Ergebnis
Glasgow Rangers 5:0 Airdrieonians FC
FC St. Johnstone 3:0 Heart of Midlothian
Glasgow Rangers FC St. Johnstone
29. November 1998 in Glasgow (Celtic Park)
Ergebnis: 2:1 (2:1)
Zuschauer: 45.533
Schiedsrichter: Hugh Dallas
 


Antti NiemiSergio Porrini, Lorenzo Amoruso, Colin Hendry, Arthur NumanGiovanni van Bronckhorst, Jörg Albertz (65. Ian Ferguson), Barry Ferguson, Andrei KantschelskisRod Wallace, Stéphane Guivarc’h (89. Gordon Durie)
Cheftrainer: Dick Advocaat (Niederlande  Niederlande)
Alan MainJohn McQuillan, Alan Kernaghan, Darren Dods, Gary BollanJohn O’Neil, Philip Scott, Nick Dasovic, Paul KaneMiguel Simão (84. Roddy Grant), George O’Boyle (74. Nathan Lowndes)
Cheftrainer: Sandy Clark
  1:0 Guivarc’h (6.)

  2:1 Albertz (37.)

  1:1 Dasovic (8.)
  Dasovic
Sieger des Scottish League Cup 1998/99:
 
Glasgow Rangers
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