Simeconazol
Simeconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole und ein 2001 von Sankyo eingeführtes Fungizid. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Simeconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H20FN3OSi | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 293,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (57,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenSimeconazol kann ausgehend von α-Chlor-4-fluoracetophenon durch Reaktion mit 1,2,4-Triazol-Natrium und Addition von Trimethylsilylmethylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[3]
Stereochemie
BearbeitenVon chemische Verbindungen mit einem Stereozentrum gibt es bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Simeconazol zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt und zugelassen sind:[5]
| Enantiomere von Simeconazol | |
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_Enantiomer_Simeconazole-structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 168125-52-8 |
_Enantiomer_Simeconazole_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 168125-48-2 |
Verwendung
BearbeitenSimeconazol wird als systemisches[6] Breitband-Fungizid im Getreide-, insbesondere Reisanbau verwendet.[3]
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Simeconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Januar 2015.
- ↑ a b Datenblatt Simeconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 790 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 11.
- ↑ Mikio Tsuda, Hiroyuki Itoh, Shigehiro Kato: Evaluation of the systemic activity of simeconazole in comparison with that of other DMI fungicides. In: Pest Management Science. Band 60, Nr. 9, September 2004, S. 875–880, doi:10.1002/ps.907.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simeconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.