Tetramethylrhodamin-methylester (TMRM+) ist ein Rhodamin-Fluoreszenzfarbstoff, welcher erstmals 1988 von Ehrenberg et al.[3] synthetisiert wurde.

Strukturformel
Struktur von TMRM+
Allgemeines
Name Tetramethylrhodaminmethylester (Perchlorat)
Andere Namen

TMRM+

Summenformel C25H25ClN2O7
Kurzbeschreibung

dunkelgrüner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115532-50-8
EG-Nummer (Listennummer) 634-218-8
ECHA-InfoCard 100.162.219
Wikidata Q2384557
Eigenschaften
Molare Masse 500,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in Methanol[1] und DMSO[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

TMRM+ ist nicht cytotoxisch[4] und wird deshalb im Life Cell Imaging eingesetzt, um temporäre Membranpotentialänderungen der Mitochondrien zu verfolgen.[5] Aufgrund seiner positiven Ladung akkumuliert sich TMRM+ in den negativ geladenen Mitochondrien. Bei einer Depolarisation der Mitochondrien (z. B. am Beginn der Apoptose) werden dort gespeicherte Anionen freigesetzt, woraufhin die TMRM+ Konzentration dort ebenfalls sinkt.

Sowohl Zellmembran als auch die mitochondriale Membran ist in beide Richtungen durchlässig für TMRM+. Der Farbstoff bindet nicht in Zellen, sondern akkumuliert sich lediglich aufgrund seines Konzentrationsgradienten in anionischen Gebieten. Er kann deshalb auch vollständig ausgewaschen werden mit Puffern die kein TMRM+ enthalten.[4]

TMRM+ besitzt zwei Absorptionsmaxima bei λmax = 515 nm und 555 nm und emittiert bei λmax = 575 nm.[6] Bei Konzentrationen ab 50 nM kann es zu Quenching-Effekten kommen.[7]

Oft wird statt TMRM+ die Abkürzung TMRM verwendet, wobei diese auch für Tetramethylrhodamin-maleimid verwendet wird, was zu Verwirrung führen kann.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Tetramethylrhodamin-methylester-perchlorat, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. September 2024 (PDF).
  2. Tetramethylrhodamine methyl ester (perchlorate) (CAS 115532-50-8). In: caymanchem.com. Abgerufen am 9. September 2024 (englisch).
  3. Ehrenberg, B. et al. (1988): Membrane potential can be determined in individual cells from the nernstian distribution of cationic dyes. In: Biophys J. Bd. 53, Nr. 5, S. 785–94. PMID 3390520
  4. a b Farkas, D.L. et al. (1990): Simultaneous imaging of cell and mitochondrial membrane potentials. In: Biophys J. Bd. 57, Nr. 3, S. 684–700. PMID 2611324
  5. Floryk D. & Houstĕk J. (1999): Tetramethyl rhodamine methyl ester (TMRM) is suitable for cytofluorometric measurements of mitochondrial membrane potential in cells treated with digitonin. In: Bioscience Reports. Bd. 19, Nr. 1, S. 27–34. PMID 10379904
  6. Nicholls, D.G (2006): Simultaneous monitoring of ionophore- and inhibitor-mediated plasma and mitochondrial membrane potential changes in cultured neurons. In: J Biol Chem Bd. 281, Nr. 21, S. 14864–14874. PMID 16551630
  7. Ward et al. (2000): Mitochondrial Membrane Potential and Glutamate Excitotoxicity in Cultured Cerebellar Granule Cells. In: J Neurosci Bd. 20, Nr. 19, S. 7208–7219. PMID 11007877