Tartronsäure
chemische Verbindung
Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ist die einfachste Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt wegen ihrer Oxidationsempfindlichkeit in der Natur nicht vor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tartronsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4O5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Prismen[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von Brommalonsäure mit Silberhydroxid hergestellt werden. Acetobacter acetosum bildet in einem Glucosemedium 2-Ketogluconsäure, die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.[3]
Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160 °C unter Zersetzung schmelzen (Decarboxylierung zu Glycolsäure).[1] Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur Mesoxalsäure oxidiert werden.[4]
Tartronsäure kann zur Entfernung von in Wasser gelöstem Sauerstoff genutzt werden.[5]
Weblinks
Bearbeiten- Patent EP0059843B1: Verfahren zur Herstellung einer Tartronsäurelösung. Angemeldet am 5. Februar 1982, veröffentlicht am 7. März 1984, Anmelder: Badische Corporation, Erfinder: Rupert Bogle Hurley (max 20 % Nebenprodukt neben anderen Dicarbonsäuren).
- Literaturübersicht zur Synthese
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.
- ↑ a b c Datenblatt Tartronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
- ↑ A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid, in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMC 1215693 (freier Volltext); PMID 14389236.
- ↑ P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum, in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.
- ↑ Patent US5750037A: Use of tartronic acid as an oxygen scavenger. Angemeldet am 15. Oktober 1996, veröffentlicht am 12. Mai 1998, Anmelder: Nalco Chemical Co, Erfinder: Paul M. Bizot et al.