Tellurocarbonylverbindungen
Tellurocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen, in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Telluratom ersetzt wurde. Telluroaldehyde sind die Telluranaloga von Aldehyden und Telluroketone die Telluranaloga von Ketonen.[1] Telluroamide sind die Telluranaloga von Amiden, Telluroharnstoffe sind Tellurananaloga von Harnstoffen.[2]
Telluroaldehyd:
A = org. Rest, B = H
Telluroketon:
A, B = org. Rest
Telluroamid:
A = organischer Rest,
B = NH2, NHR, NR1R2
Telluroharnstoff:
A = NH2, NHR, NR1R2,
B = NH2, NHR3, NR3R4
Eigenschaften
BearbeitenTellurocarbonylverbindungen sind instabiler als ihre Schwefel- und Selenanaloga. Darum neigen Telluroketone und Telluroaldehyde zur Polymerisation oder zur Di- bzw. Trimerisierung.[3] Obwohl in Bezug auf Telluroamide mesomere Grenzstrukturen beschrieben wurden, weshalb sie stabiler sind als Telluroaldehyde oder Telluroketone, sind auch diese instabil.[4] Allerdings können sie z. B. durch Komplexierung mit Nebengruppenelementen stabilisiert werden.[5] Im Zusammenhang mit organischen Tellurverbindungen wird häufig ein stechender Geruch beschrieben. Zudem handelt es sich häufig um farbige Substanzen.[1]
Synthese
BearbeitenZur Synthese von Tellurocarbonylverbindungen wird häufig Natriumtellurid, Bis(dimethylaluminium)tellur, Tellurwasserstoff oder elementares Tellur in Verbindung mit Carbenen oder Benzyliden eingesetzt. Analoga von tellurhaltigen Lawessons- und Woollins’ Reagenz wurden ebenfalls eingesetzt.[6] Die Produkte sind häufig nicht isolierbar, sodass ihre Existenz lediglich durch ihre Diels-Alder-Addukte nachgewiesen wird.[7]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Organotellurium Compounds. In: D, Klamann (Hrsg.): Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl). E12b. Thieme, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-219904-4, S. 512–517.
- ↑ I.D. Sadekov, A.A. Maksimenko & V.I. Minkin: Peculiarities in the Reactivity of Telluriumorganic Compounds in Comparison with their Sulfur and Selenium Analogs. In: Sulfur Reports. Band 9, Nr. 5, 1990, S. 359–391, doi:10.1080/01961779008048735.
- ↑ A. Haas & C. Limberg: Neue Synthese für Tellurocarbonyl-difluorid. In: CHIMIA International Journal for Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1992, S. 78.
- ↑ G.M. Li, R.A. Zingaro, M. Segi, J.H. Reibenspies & T. Nakajima: Telluroamides and selenoamides. The first crystallographic study of Telluroamides. In: Organometallics. Band 16, Nr. 4, 1997, S. 756–762, doi:10.1021/om960883w.
- ↑ Y. Mutoh, N. Kozono, M. Araki, N. Tsuchida, K. Takano & Y. Ishii: Ruthenium Seleno-and Tellurocarbonyl Complexes: Selenium and Tellurium Atom Transfer to a Terminal Carbido Ligand. In: Organometallics. Band 29, Nr. 3, 2010, S. 519–522, doi:10.1021/om901029w.
- ↑ T. Chivers & R. S. Laitinen: Tellurium: a maverick among the chalcogens. In: Chemical Society Reviews. Band 44, Nr. 7, 2015, S. 1725–1739, doi:10.1039/C4CS00434E.
- ↑ R. Boese, A. Haas & C. Limberg: Preparation, characterisation and reactions of tellurocarbonyl difluoride and trifluoromethanetellurenyl iodide. In: Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. Band 17, 1993, S. 2547–2556, doi:10.1039/DT9930002547.