Tetraphenylzinn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraphenylzinn
Andere Namen	Tetraphenylstannan; Zinntetraphenyl;
Summenformel	C24H20Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-872-9
ECHA-InfoCard	100.008.977
PubChem	61146
Wikidata	Q18413373
Eigenschaften
Molare Masse	427,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,49 g·cm−3
Schmelzpunkt	224–227 °C
Siedepunkt	424 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,041 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐403+233
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraphenylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetraphenylzinn kann durch Reaktion von Phenylmagnesiumbromid mit Zinntetrachlorid gewonnen werden.^[3] Das Phenylmagnesiumbromid wird dazu zunächst in situ aus Brombenzol und Magnesium in Dekalin hergestellt und dann direkt mit dem Zinnhalogenid umgesetzt:

\mathrm {4\ C_{6}H_{5}Br\ +4\ Mg\longrightarrow }

\mathrm {4\ C_{6}H_{5}MgBr{\xrightarrow {+SnCl_{4}}}\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +4\ MgBrCl}

Eigenschaften

Tetraphenylzinn ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Im ¹³C-Kernresonanzspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:^[4]

	Sn–C¹–	–C²	–C³	–C⁴
ppm	138,3	137,7	129,0	129,4
J(¹³C–¹¹⁹Sn)	530	37,0	50,7	11,1

Im ¹¹⁹Sn–NMR liefert es ein Signal bei −127 ppm.^[4]

Verwendung

Tetraphenylzinn kann zur Stabilisierung von Kunststoffen eingesetzt werden.^[5] Es dient aber in erster Linie dazu, andere zinnorganische Verbindungen herzustellen.^[5] So werden durch die Kocheshkov-Umlagerung Diphenyl- und Triphenyl-Verbindungen hergestellt^[6]:

\mathrm {3\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}}

\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 2\ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}}

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Tetraphenylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Tetraphenyltin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2017 (PDF).
↑ Luise Ellinghaus, Christine Kropf, Ernst Langer, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XIII/6, 4th Edition: Organogermanium- and -tin Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180734-2, S. 215 (google.de).
↑ ^a ^b Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.
↑ ^a ^b Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 370– (google.de).
↑ Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Tetraphenylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Tetraphenyltin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2017 (PDF).

[EllinghausKropf2014-3] Luise Ellinghaus, Christine Kropf, Ernst Langer, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XIII/6, 4th Edition: Organogermanium- and -tin Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180734-2, S. 215 (google.de).

[JOrgometChem2013_740_41-4] Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.

[Voigt2013-5] Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 370– (google.de).

[Kocheshkov-6] Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).

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