Tralomethrin
Tralomethrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel eines der möglichen Stereoisomere | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tralomethrin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[(RS)-1,2,2,2-tetrabromethyl]cyclopropancarboxylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H19Br4NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißlicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 665,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,70 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTralomethrin kann durch Reaktion von Methylchrysanthemat[S 1] mit Ozon, Tetrabromkohlenstoff, Brom und Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenTralomethrin ist ein weißlicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es wird innerhalb einiger Tage durch Photolyse oder metabolisch zu Deltamethrin umgewandelt.[3][4]
Stereochemie
BearbeitenTralomethrin ist eine chirale Verbindung, die vier asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome (Stereozentren) enthält. Wenn keine aufwändigen Synthesestrategien oder Trenntechniken (Diastereomerentrennung, Racematspaltung) verwendet werden, liegt die Verbindung als Mischung der unterschiedlichen Isomere vor (Racemat).
Verwendung
BearbeitenTralomethrin wird als Insektizid verwendet. Es wird zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, insbesondere Lepidoptera, bei Getreide, Kaffee, Baumwolle, Obst, Mais, Raps, Reis, Tabak und Gemüse verwendet und ist auch für den Holzschutz wirksam.[4]
Zulassung
BearbeitenTralomethrin ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Datenblatt Tralomethrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 961 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EPA: Registration Review – Preliminary Problem Formulation for Ecological Risk and Environmental Fate, Endangered Species, and Drinking water Assessments for Tralomethrin ( vom 8. April 2013 im Internet Archive), 23. März 2010.
- ↑ a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tralomethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.