Triethylphosphat
Triethylphosphat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester und bildet unter Normbedingungen eine farblose Flüssigkeit.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Triethylphosphat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H15O4P | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
215 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4053 (20 °C, 589 nm)[5] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenTriethylphosphat wurde zuerst von dem französischen Chemiker Jean Louis Lassaigne Anfang des 19. Jahrhunderts untersucht.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTriethylphosphat kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
BearbeitenTriethylphosphat ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die sich bei Temperaturen oberhalb von 200 °C zersetzt, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Phosphoroxide und Phosphin entstehen. Die Dämpfe von Triethylphosphat sind 6,29 mal so schwer wie Luft.[2]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
BearbeitenTriethylphosphat bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 130 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 480 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
BearbeitenTriethylphosphat wird vor allem bei der Ketensynthese und in der Kunststoffindustrie eingesetzt, z. B. als Katalysator. Es dient auch in Kunststoffen wie Celluloseacetat, Polyurethanen und Polyestern und bei der Herstellung von Pharmazeutika, Agrarchemikalien, Schmierölen und Lacken als Flammschutzmittel, Weichmacher, Lösungsmittel oder auch als Träger für einzuarbeitende Additive.
Weblinks
Bearbeiten- OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Phosphoric acid, triethyl ester
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu TRIETHYL PHOSPHATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Triethylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Triethylphosphat bei Merck, abgerufen am 23. September 2010.
- ↑ Datenblatt Triethylphosphat (PDF; 164 kB) bei BG RCI.
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 546.
- ↑ Eintrag zu Triethyl phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Patentanmeldung DE10253212A1: Verfahren zur Herstellung von Triethylphosphat. Angemeldet am 15. November 2002, veröffentlicht am 5. Juni 2003, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Karl-Heinz Mitschke et al.