Sulfonal
organische Schwefelverbindung, historisches Schlafmittel
(Weitergeleitet von Trional)
Sulfonal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone. Sulfonal wurde 1884 von Eugen Baumann hergestellt und 1888 von Alfred Kast als Schlafmittel eingeführt.[3][4] Sulfonal wurde auch in der Behandlung von Geisteskranken eingesetzt.[5] Durch die Entwicklung der Barbiturate wurden die Sulfonale abgelöst.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sulfonal | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H16O4S2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, geruchs- und geschmacksfreie Blättchen[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenSulfonal wird aus Aceton und Ethanthiol unter Anwesenheit von Chlorwasserstoff sowie anschließender Oxidation dargestellt. Wird Aceton durch Butanon oder 3-Pentanon ersetzt, entstehen die homologen Verbindungen Trional und Tetronal.[6]
Homologe
Bearbeiten| Sulfonale | ||||
| Name | Sulfonal | Trional | Tetronal | |
| Grundstruktur | 
| |||
| Struktur |
|
|
| |
| R1 | –CH3 | –CH3 | –C2H5 | |
| R2 | –CH3 | –C2H5 | –C2H5 | |
| CAS-Nummer | 115-24-2 | 76-20-0 | 2217-59-6 | |
| PubChem | 8262 | 6433 | 75197 | |
| Summenformel | C7H16O4S2 | C8H18O4S2 | C9H20O4S2 | |
| Molare Masse | 228,33 g·mol−1 | 242,35 g·mol−1 | 256,38 g·mol−1 | |
| Schmelzpunkt | 124–126 °C | 74–76 °C | 85 °C | |
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Sulfonal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1960, S. 46.
- ↑ „Sulfonal-Bayer“: das neue Schlafmittel der Herren Professoren Baumann und Kast; den Mitgliedern und Theilnehmern der 61. Versammlung Deutscher Naturforscher und Aerzte zu Cöln a. rh. überreicht von den Farbenfabriken, vormals Friedrich Bayer und Co.
- ↑ Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23.
- ↑ Sulfonal. In: Luegers Lexikon der gesamten Technik. 2. Auflage. Band 8. Deutsche Verlags-Anstalt, Leipzig / Stuttgart 1910, S. 397 (Digitalisat. zeno.org).