Undecano-1,4-lacton

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Undecano-1,4-lacton
Andere Namen	Undecan-4-olid
Summenformel	C11H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-225-4
ECHA-InfoCard	100.002.933
PubChem	7714
Wikidata	Q24734376
Eigenschaften
Molare Masse	184,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,949 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−9,5 °C
Siedepunkt	164–166 °C (13 mmHg)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,158 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol, Propylenglycol und den meisten fixen Ölen;
Brechungsindex	1,45 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: 273‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecanono-1,4-lacton (auch Undecan-1,4-olid oder γ-Undecanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Herstellung

Undecano-1,4-lacton kann hergestellt werden durch Photoreaktion von 1-Octanol mit Methylacrylat in Acetonitril mit einem organischen Katalysator.^[3] Eine Alternative ist die Cyclisierung von 3-Undecensäure mit para-Toluolsulfonsäure.^[4] 10-Undecensäure kann durch Reaktion mit einer ionischen Flüssigkeit aus Cholinchlorid und Zinkchlorid (Cholinchlorid•2 ZnCl₂) isomerisiert und cyclisiert werden, wobei hauptsächlich Undecano-1,4-lacton und in geringerer Menge Undecano-1,5-lacton entstehen.^[5] Eine ähnliche Cyclisierung von 10-Undecensäure zu Undecano-1,4-lacton gelingt mit Silbertriflat in Chlorbenzol.^[6]

Verwendung

Undecano-1,4-lacton wird weltweit in der Größenordnung von über 1000 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.^[7] Es wird als Pfirsicharoma verwendet^[3] und ist in der EU unter der FL-Nummer 10.002 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt γ-Undecalacton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. September 2024 (PDF).
↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1973 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Meichen Xu, Xiao Yang, Yiming Li, Cunqian Miao, Juntao Ye: Synthesis of γ-Undecalactone via Organophotocatalyzed α-C-H Alkylation of 1-Octanol using Continuous-Flow Photoreactors. In: Tetrahedron Letters. Band 137, März 2024, S. 154939, doi:10.1016/j.tetlet.2024.154939.
↑ Dhananjay D. Zope, Shridhar G. Patnekar, Vinod R. Kanetkar: Novel synthesis of flavour quality γ ‐lactones. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 21, Nr. 3, Mai 2006, S. 395–399, doi:10.1002/ffj.1591.
↑ Shivaraju Akula, Pandari Phani Kumar, Rachapudi B.N. Prasad, Sanjit Kanjilal: Tandem isomerization–lactonization of olefinic fatty acids using the Lewis acidic ionic liquid, choline chloride·2ZnCl2. In: Tetrahedron Letters. Band 53, Nr. 27, Juli 2012, S. 3471–3473, doi:10.1016/j.tetlet.2012.04.112.
↑ Lukas J. Gooßen, Dominik M. Ohlmann, Markus Dierker: Silver triflate-catalysed synthesis of γ-lactones from fatty acids. In: Green Chem. Band 12, Nr. 2, 2010, S. 197–200, doi:10.1039/B916853B.
↑ A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O'Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-undecalactone, CAS Registry Number 104-67-6. In: Food and Chemical Toxicology. Band 138, April 2020, S. 111101, doi:10.1016/j.fct.2019.111101.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt γ-Undecalacton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. September 2024 (PDF).

[George_A._Burdock-2] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1973 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[:0-3] Meichen Xu, Xiao Yang, Yiming Li, Cunqian Miao, Juntao Ye: Synthesis of γ-Undecalactone via Organophotocatalyzed α-C-H Alkylation of 1-Octanol using Continuous-Flow Photoreactors. In: Tetrahedron Letters. Band 137, März 2024, S. 154939, doi:10.1016/j.tetlet.2024.154939.

[4] Dhananjay D. Zope, Shridhar G. Patnekar, Vinod R. Kanetkar: Novel synthesis of flavour quality γ ‐lactones. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 21, Nr. 3, Mai 2006, S. 395–399, doi:10.1002/ffj.1591.

[5] Shivaraju Akula, Pandari Phani Kumar, Rachapudi B.N. Prasad, Sanjit Kanjilal: Tandem isomerization–lactonization of olefinic fatty acids using the Lewis acidic ionic liquid, choline chloride·2ZnCl2. In: Tetrahedron Letters. Band 53, Nr. 27, Juli 2012, S. 3471–3473, doi:10.1016/j.tetlet.2012.04.112.

[6] Lukas J. Gooßen, Dominik M. Ohlmann, Markus Dierker: Silver triflate-catalysed synthesis of γ-lactones from fatty acids. In: Green Chem. Band 12, Nr. 2, 2010, S. 197–200, doi:10.1039/B916853B.

[7] A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O'Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-undecalactone, CAS Registry Number 104-67-6. In: Food and Chemical Toxicology. Band 138, April 2020, S. 111101, doi:10.1016/j.fct.2019.111101.

[8] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.

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