1-Pyrrolin
1-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline, ein cyclisches Imin aus einem fünfgliedrigen Ring. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Pyrrolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem ammoniakartigem Geruch[1], spermaartig[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 69,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,440–1,446[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten1-Pyrrolin kann durch Oxidation von Pyrrolidin mit Natriumperoxodisulfat in Gegenwart von Natriumhydroxid und Silbernitrat synthetisiert werden.[4] Weitere Synthesewege sind die oxidative Decarboxylierung von Prolin mit Natriumperiodat[5] und die oxidative Cyclisierung von 1,4-Diaminobutan mit alkalischer Natriumhypochloritlösung.[6]
Vorkommen
Bearbeiten1-Pyrrolin ist die Hauptduftstoffkomponente von Sperma und kann von ca. 20 % der menschlichen Bevölkerung olfaktorisch nicht wahrgenommen werden (partielle Anosmie).[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d JECFA Datasheet
- ↑ Amoore, J.E., Forrester, L.J. & Buttery, R.G. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. J. Chem. Ecol. 1, 299–310 (1975).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3,4-dihydro-2H-pyrrole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
- ↑ P. J. Parsons, B. Karadogan, J. A. Macritchie: A Rapid Synthesis of Racemic Brevioxime, in: Synlett 2001, 13, 257–259; doi:10.1055/s-2001-10769.
- ↑ P. D. Bragg, L. Hough: The Oxidation of Proline, Hydroxyproline, and N-Methylglycine with Periodate, in: J. Chem. Soc. 1958, 4050–4053; doi:10.1039/JR9580004050.
- ↑ A. Lüttringhaus, J. Jander, R. Schneider: Cyclische Hydrazine aus α,ω-Diaminen, in: Chem. Ber. 1959, 92, 1756–1765; doi:10.1002/cber.19590920806.
- ↑ Robert F. Schmidt: Physiologie kompakt. 4., korrigierte und aktualisierte Auflage. Springer, Berlin Heidelberg 2001, ISBN 978-3-540-41346-2, S. 140.