α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba oder AABA genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und eine der Aminobuttersäuren. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Strukturformel von α-Aminobuttersäure ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | α-Aminobuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H9NO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 103,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomere
Bearbeiten| Stereoisomere von α-Aminobuttersäure | ||||
| Name | L-α-Aminobuttersäure | D-α-Aminobuttersäure | ||
| Andere Namen | (+)-α-Aminobuttersäure (S)-α-Aminobuttersäure |
(−)-α-Aminobuttersäure (R)-α-Aminobuttersäure | ||
| Strukturformel | 
|
| ||
| CAS-Nummer | 1492-24-6 | 2623-91-8 | ||
| 2835-81-6 (Racemat) | ||||
| EG-Nummer | 216-083-3 | 220-084-4 | ||
| 220-616-5 (Racemat) | ||||
| ECHA-Infocard | 100.014.622 | 100.018.260 | ||
| 100.018.742 (Racemat) | ||||
| PubChem | 80283 | – | ||
| 6657 (Racemat) | ||||
| DrugBank | - | DB04454 | ||
| - (Racemat) | ||||
| Wikidata | Q27104317 | Q285687 | ||
| Q285687 (Racemat) | ||||
Ein bekanntes Strukturisomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.
Gewinnung
Bearbeitenα-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.[4] Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH3.
Bedeutung
BearbeitenIm Zuge der alkoholischen Gärung wird α-Aminobuttersäure durch Mikroorganismen wie Hefen zu 1-Propanol, einem Fuselalkohol, abgebaut.[5]
Vorkommen
Bearbeitenβ-Aminobuttersäure (BABA) ist eine in der Natur selten vorkommende nichtproteinogene Aminosäure.[6] In Pflanzen wirkt sie gegen verschiedene Krankheitserreger.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
- ↑ a b Datenblatt L-2-Aminobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Kurt Heyns, Wolfgang Walter: Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure. In: Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.
- ↑ Werner Baltes, Reinhard Matissek: Lebensmittelchemie. Springer; 7., vollst. überarb. Aufl. 2011; ISBN 978-3-642-16538-2; S. 473.
- ↑ J. Ton, B. Mauch-Mani (2004): Beta-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose. In: Plant J. 38(1); 119–130; PMID 15053765.