2-Iodethanol
2-Iodethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halohydrine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Iodethanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H5IO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 171,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,205 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,572 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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2-Iodethanol wurde in der Rotalge Asparagopsis taxiformis nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenIodethanol kann durch Erhitzen von Natriumiodid mit 2-Chlorethanol in einem Wasserbad hergestellt werden.[4][5] Zum ersten Mal beschrieben wurde es 1860 von Maxwell Simpson, der es auf ähnliche Weise durch die Reaktion von Ethylenglycol mit Iodwasserstoff unter Kühlung erhielt (Ohne Kühlung wurde stattdessen 1,2-Diiodethan erhalten).[6]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Iodethanol ist ein dunkelgelbe Flüssigkeit,[1] die sehr gut löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol ist.[2]
Verwendung
Bearbeiten2-Iodethanol kann zur Herstellung von Oxametallacyclen verwendet werden.[7] Es kann auch für die Synthese anderer Verbindungen, wie 3-(Carboxymethyl)pyrrolidin-2,4-dicarbonsäure, α-Kainsäure, α-Isokainsäure und α-Dihydroallokainsäure verwendet werden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Iodethanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 1203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vartkes Migrdichian: Organic Synthesis: Open-chain saturated compounds. Reinhold Publishing Corporation, 1957, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ A. Butlerow, M. Ossokin: Ueber das Glycoljodhydrin und eine neue synthetische Bildungsweise von Alkoholen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 144, Nr. 1, 1867, S. 42–45, doi:10.1002/jlac.18671440109.
- ↑ M. Simpson: Ueber die Einwirkung der Säuren auf Glycol. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 113, Nr. 1, 1860, S. 115–125, doi:10.1002/jlac.18601130119.
- ↑ G Wu, D Stacchiola, M Kaltchev, W. T Tysoe: The adsorption and reaction of 2-iodoethanol on Ag(111). In: Surface Science. Band 463, Nr. 2, 2000, S. 81–92, doi:10.1016/S0039-6028(00)00602-6.