AH-7921 ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Opioide.[2]

Strukturformel
Strukturformel von AM-2201
Allgemeines
Name AH-7921
Andere Namen

3,4-Dichlor-N-[(1-dimethylamino)cyclohexylmethyl]benzamid

Summenformel C16H22Cl2N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55154-30-8
PubChem 187760
ChemSpider 163208
Wikidata Q4651730
Eigenschaften
Molare Masse 329,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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AH-7921 wurde zum ersten Mal in den 1970er Jahren von einem Team von Allan and Hanburys (heute GlaxoSmithKline) synthetisiert.[3]

Pharmakologie

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AH-7921 wirkt hauptsächlich an den µ-Rezeptoren. Die analgetische Potenz, die immer im Vergleich zu Morphin gilt, liegt etwa bei 0,8 nach oraler Gabe.[4]

Verwendung

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AH-7921 wird nicht in der Medizin verwendet. Es wird von wenigen Research-Chemicals-Shops vertrieben und auch teilweise in geringer Dosis Räuchermischungen zugesetzt, welche auch Cannabinoidmimetika enthalten und zum Missbrauch als Rauschmittel gedacht sind.[5]

Rechtslage

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Am 25. September 2014 hat die EU unter anderem AH-7921 verboten.[6][7] Die EU-Staaten hatten anschließend ein Jahr Zeit das Verbot umzusetzen.[8] In Deutschland wurde AH-7921 mit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften vom 5. Dezember 2014 in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) aufgenommen.[9] Die Herstellung und der Verkauf der Substanz ist seitdem untersagt.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eintrag zu 3,4-Dichloro-N-{[1-(dimethylamino)cyclohexyl]methyl}benzamide Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 23. Juli 2013.
  3. Maria Katselou, Ioannis Papoutsis, Panagiota Nikolaou, Chara Spiliopoulou, Sotiris Athanaselis: AH-7921: the list of new psychoactive opioids is expanded. In: Forensic Toxicology. Band 33, Nr. 2, Juli 2015, S. 195–201, doi:10.1007/s11419-015-0271-z, PMID 26257832, PMC 4525185 (freier Volltext).
  4. R. T. Brittain, D. N. Kellett, M. L. Neat, R. Stables: Proceedings: Anti-nociceptive effects in N-substituted cyclohexylmethylbenzamides. In: British Journal of Pharmacology. 49. Jahrgang, Nr. 1, 1973, S. 158P–159P, PMID 4207044, PMC 1776456 (freier Volltext).
  5. N. Uchiyama, S. Matsuda, M. Kawamura, R. Kikura-Hanajiri, Y. Goda: Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids detected with a thiophene derivative α-PVT and an opioid receptor agonist AH-7921 identified in illegal products. In: Forensic Toxicology. 2013, doi:10.1007/s11419-013-0182-9.
  6. Durchführungsbeschluss des Rates vom 25. September 2014 (2014/688/EU) (PDF) abgerufen am 17. Oktober 2014.
  7. Aerzteblatt.de: EU verbietet vier gefährliche Designer-Drogen, 26. September 2014 abgerufen am 17. Oktober 2014.
  8. Rp-online.de: MDPV, 25I-NBOMe, AH-7921 und Methoxetamin EU verbietet vier neuartige Drogen, 25. September 2014 abgerufen am 17. Oktober 2014.
  9. Referentenentwurf des Bundesministeriums für Gesundheit vom 14. März 2019 (PDF; 0,7 MB) auf bundesgesundheitsministerium.de