Acetylgruppe

Chemische Struktur −C(O)CH₃, die sich aus Carbonyl- und Methylgruppe zusammensetzt

Der Begriff Acetylgruppe (abgekürzt: Ac) bezeichnet die chemische Struktur –C(O)CH3, die sich aus der Carbonyl- und Methylgruppe zusammensetzt. Sie ist der Acyl-Rest der Essigsäure (AcOH). Die Bezeichnung ist abgeleitet vom lateinischen acetum = „Essig“ sowie vom altgriechischen ὕλη = „Stoff, Materie“.[1]

Acetylgruppe (blau) als Teil eines Moleküls (links), Acetylkation (Mitte) und Acetylradikal (rechts). Der Acetyl-Rest hat die Summenformel C2H3O.

Die Acetylgruppe kommt in sehr vielen natürlichen (biologischen) und synthetischen Molekülen, z. B. Acetylsalicylsäure (Aspirin), vor. Als Acetyl-Coenzym A sind Acetylgruppen Bestandteil bzw. Ausgangs- oder Endprodukte zahlreicher Reaktionen des Stoffwechsels.[1] Die chemische beziehungsweise biochemische Anlagerung einer Acetylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie als Acetylierung, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome im Molekül durch je eine Acetylgruppe ausgetauscht werden.[2][3] In biologischen Systemen erfolgen Acetylierungen durch Übertragung der Acetylgruppe vom Acetyl-Coenzym A auf die jeweiligen Substratmoleküle.[3]

Siehe auch

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Die Acetylgruppe sollte nicht mit der Acetoxygruppe (OAc) oder Acylgruppe verwechselt werden. Der Acetat-Rest (Acetoxygruppe), C2H3O2, enthält ein Sauerstoffatom mehr als der Acetyl-Rest, C2H3O.

Einzelnachweise

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  1. a b Stichwort „Acetylgruppe.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 47.
  3. a b Stichwort „Acetylierung.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.