Acetylmethadol

synthetisches Opioid-Analgetikum

Acetylmethadol (INN) (auch: Methadyl acetate (USAN)) ist ein synthetisches Opioid-Analgetikum.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Acetylmethadol
Andere Namen
  • Acetylmethadolum
  • Betamethadol
  • (6-Dimethylamino-4,4-diphenyl-heptan-3-yl)acetat (IUPAC)
Summenformel C23H31NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-103-4
ECHA-InfoCard 100.007.368
PubChem 10517
ChemSpider 10080
DrugBank DB01433
Wikidata Q4673310
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetikum, Anästhetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 353,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1][2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in DMSO[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetylmethadol ist nicht zu verwechseln mit Alphacetylmethadol (α-Acetylmethadol) oder Levacetylmethadol (L-α-Acetylmethadol). Acetylmethadol ist eine racemische Mischung aus Alphacetylmethadol und Betacetylmethadol, die wiederum Racemate aus Levacetylmethadol (LAAM; L-α-Acetylmethadol) und D-α-Acetylmethadol beziehungsweise L-β-Acetylmethadol und D-β-Acetylmethadol sind. Daher hat Acetylmethadol jeweils vier mögliche optische Isomere. Für alle diese Isomere konnte gezeigt werden, dass sie in der Lage sind, die Wirkungen von Heroin in Ratten teilweise oder vollständig zu ersetzen.[4]

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete

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Acetylmethadol ist ein Analgetikum mit einem langsamen Wirkungsanstieg und langer Wirkungsdauer. Es wird vor allem als Substitutionsmittel bei der Behandlung von Drogenabhängigkeit verwendet.

Wirkungsmechanismus

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Acetylmethadol ist primär ein Agonist des Opioidrezeptors des μ-Typs. Es funktioniert ähnlich wie Methadon. Acetylmethadol übt seine analgetische Wirkung durch die Bindung am μ-Opioid-Rezeptor von sensorischen Neuronen aus. Die Bindung an den μ-Opioid-Rezeptor aktiviert assoziierte G (i) Proteine. Die darauffolgenden Reaktionen hemmen die Bildung der Adenylatcyclase und vermindern so das Niveau des intrazellulären cAMP. G (i) aktiviert die Kaliumkanäle und inaktiviert die Calciumkanäle der Zelle und veranlasst so das Neuron zur Hyperpolarisation. Das Endergebnis ist eine verringerte Weiterleitung des Schmerzimpulses in der Nervenleitung und eine reduzierte Freisetzung von Neurotransmittern, wodurch die Aufnahmefähigkeit der Rezeptoren für Schmerzsignale verringert wird.[5]

Rechtsstatus

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Acetylmethadol ist in Deutschland in der Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel aufgeführt und kann nicht verschrieben werden.

Einzelnachweise

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  1. Paul A. J. Janssen: Synthetic Analgesics: Diphenylpropylamines. Elsevier, 2014, ISBN 978-1-4831-5217-2, S. 152 (books.google.com).
  2. a b c Buy Methadyl Acetate – S535084 – >98% (or refer to the Certificate of Analysis). (Memento vom 21. Januar 2022 im Internet Archive) smolecule; abgerufen am 21. Januar 2022
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Heroin discriminative stimulus effects of methadone, LAAM and other isomers of acetylmethadol in rats. In: Psychopharmacology (Berl), 2002, 164(1), S. 108–114; PMID 12373424.
  5. The Small Molecule Pathway Database.