Adigosid ist ein Herzglycosid. Das Aglycon leitet sich als Cardenolid von einer Steranstruktur mit einem Crotonolacton ab.

Strukturformel
Strukturformel von Adigosid
Allgemeines
Name Adigosid
Andere Namen
  • (3β,5β,16β)-3-[(2,6-Didesoxy-3-O-methyl-β-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-16-[(3-methylbutanoyl)oxy]card-20(22)-enolid (IUPAC)
Summenformel C35H54O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14259-51-9
PubChem 91809642
ChemSpider 88296991
Wikidata Q82907099
Eigenschaften
Molare Masse 618,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Adigosid kommt in den Samen des Oleanders (Nerium oleander) vor.[2][3][4] Es wird aber auch von der Käferart Caenocoris nerii sequestriert und kommt dort sowohl in den Imagines als auch in Eiern und Larven vor.[2]

Eigenschaften

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Als Herzglycosid beeinflusst Adigosid den Herzschlag, die Wirkung ist im Vergleich zu anderen Herzglycosiden aber deutlich schwächer ausgeprägt.[3]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b J. Von Euw, T. Reichstein, Miriam Rothschild: Heart poisons (cardiac glycosides) in the Lygaeid bugs Caenocoris nerii and Spilostethus pandurus. In: Insect Biochemistry. Band 1, Nr. 4, Dezember 1971, S. 373–384, doi:10.1016/0020-1790(71)90002-3.
  3. a b Ko Kuei Chen: Newer cardiac glycosides and aglycones. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 6, November 1970, S. 1029–1034, doi:10.1021/jm00300a001.
  4. Ayouaz S, Arab R, Mouhoubi K, Madani K. Nerium oleander Lin: A Review of Chemical, Pharmacological and Traditional uses. J. Biomed. Res. Environ. Sci. 2023 Apr 07; 4(4): 641–650; doi:10.37871/jbres1720.