Der African Cup Winners’ Cup 1999 war die 25. Spielzeit des zweitwichtigsten afrikanischen Wettbewerbs für Vereinsmannschaften im Fußball unter dieser Bezeichnung. Die Saison begann mit der Vorrunde am 30. Januar 1999 und endete mit den Finalspielen im November und Dezember 1999. Titelverteidiger war der tunesische Verein Espérance Tunis.

African Cup Winners’ Cup 1999
Pokalsieger Elfenbeinküste Africa Sports National (2. Titel)
Beginn 30. Januar 1999
Finale H: 21. November 1999
R: 4. Dezember 1999
Finalstadion H: Stade Robert Champroux,
Abidjan
R: Stade El Menzah,
Tunis
Mannschaften 38
Spiele 70
Tore 191  (ø 2,73 pro Spiel)
African Cup Winners’ Cup 1998
CAF Champions League 1999

Sieger wurde Africa Sports National aus der Elfenbeinküste, die sich im Finale nach einem Gesamtergebnis von 2:1 gegen Club Africain Tunis durchsetzen konnten.

Vorrunde

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Die Hinspiele wurden vom 30. bis zum 31. Januar, die Rückspiele am 14. Februar 1999 ausgetragen.

Gesamt Hinspiel Rückspiel
Anges de Fatima Bangui  Zentralafrikanische Republik  9:2 Äquatorialguinea   Unión Vesper 6:0 3:2
Mogas 90 FC  Benin  0:1 Liberia   LPRC Oilers 0:0 0:1
Nyasa Big Bullets FC  Malawi  4:3 Eritrea   Hintsa FC 4:2 0:1
FC Djivan  Madagaskar  1:3 Botswana   Botswana Defence Force XI 0:0 1:3
AS Marsouins  Reunion  6:3 Lesotho 1987   Arsenal FC 5:0 1:3
Fire Brigade SC  Mauritius  4:4
(2:3 i. E.)
Seychellen   Saint Michel United FC 2:2 2:2

Erste Runde

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Die Hinspiele wurden vom 12. bis zum 14. März, die Rückspiele vom 26. bis zum 30. März 1999 ausgetragen.

Gesamt Hinspiel Rückspiel
WA Tlemcen  Algerien  2:4 Libysch-Arabische Dschamahirija   Al-Shat SC 1:2 1:2
AS Mineurs  Guinea-a  1:1
(4:3 i. E.)
Liberia   LPRC Oilers 1:0 0:1
FAR Rabat  Marokko  2:1 Senegal   ASC Yeggo 2:0 0:1
Wikki Tourists  Nigeria  4:1 Tschad   Renaissance FC 4:0 0:1
Africa Sports National  Elfenbeinküste  3:1 Mali   Stade Malien 2:0 1:1
Simba FC  Uganda  3:2 Tansania   Tanzania Stars 2:1 1:1
Dynamo Douala  Kamerun  3:1 Zentralafrikanische Republik   Anges de Fatima Bangui 3:0 0:1
Club Africain Tunis  Tunesien  4:0 Burkina Faso   ASF Bobo-Dioulasso 3:0 1:0
Power Dynamos  Sambia  7:3 Seychellen   Saint Michel United FC 6:1 1:2
Ethiopian Coffee FC  Athiopien 1996  w/o 1 Burundi   AS Inter Star
Mathare United FC  Kenia  4:3 Malawi   Nyasa Big Bullets FC 2:0 2:3
Atlético Petróleos de Luanda  Angola  3:4 Kongo Demokratische Republik 1997   AS Dragons Kinshasa 2:0 1:4
CD Maxaquene  Mosambik  3:3
(6:5 i. E.)
Reunion   AS Marsouins 2:1 1:2
Orlando Pirates  Sudafrika  9:1 Botswana   Botswana Defence Force XI 6:0 3:1
al-Masry  Agypten  1:1
(4:3 i. E.)
Sudan   al-Merreikh Omdurman 1:0 0:1
Asante Kotoko SC  Ghana  3:2 Gabun   Club Ndzimba 2:0 1:2

Anmerkungen

1 
Da sich Ethiopian Coffee FC vor dem Hinspiel aus dem Wettbewerb zurückzog, rückte AS Inter Star automatisch in die nächste Runde.

Zweite Runde

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Die Hinspiele wurden vom 30. April bis zum 2. Mai, die Rückspiele vom 14. bis zum 16. Mai 1999 ausgetragen.

Gesamt Hinspiel Rückspiel
AS Mineurs  Guinea-a  6:0 Libysch-Arabische Dschamahirija   Al-Shat SC 3:0 3:0
Wikki Tourists  Nigeria  0:3 Marokko   FAR Rabat 0:1 0:2
Simba FC  Uganda  0:3 Elfenbeinküste   Africa Sports National 0:1 0:2
Club Africain Tunis  Tunesien  6:1 Kamerun   Dynamo Douala 4:0 2:1
AS Inter Star  Burundi  w/o 2 Sambia   Power Dynamos
AS Dragons Kinshasa  Kongo Demokratische Republik 1997  4:2 Kenia   Mathare United FC 3:1 1:1
Orlando Pirates  Sudafrika  7:5 Mosambik   CD Maxaquene 3:1 4:4
Asante Kotoko SC  Ghana  1:1
(2:4 i. E.)
Agypten   al-Masry 1:0 0:1

Anmerkungen

2 
Da sich AS Inter Star vor dem Hinspiel aus dem Wettbewerb zurückzog, rückte Power Dynamos automatisch in die nächste Runde.

Viertelfinale

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Die Hinspiele wurden vom 4. bis zum 5. September, die Rückspiele vom 19. bis zum 26. September 1999 ausgetragen.

Gesamt Hinspiel Rückspiel
Power Dynamos  Sambia  2:3 Tunesien   Club Africain Tunis 1:1 1:2
AS Dragons Kinshasa  Kongo Demokratische Republik 1997  1:3 Agypten   al-Masry 1:0 0:3
Orlando Pirates  Sudafrika  4:1 Guinea-a   AS Mineurs 1:0 3:1
FAR Rabat  Marokko  1:2 Elfenbeinküste   Africa Sports National 1:1 0:1

Halbfinale

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Die Hinspiele wurden vom 10. Oktober, die Rückspiele vom 23. bis zum 24. Oktober 1999 ausgetragen.

Gesamt Hinspiel Rückspiel
Club Africain Tunis  Tunesien  4:0 Agypten   al-Masry 0:0 4:0
Africa Sports National  Elfenbeinküste  4:4
(3:0 i. E.)
Sudafrika   Orlando Pirates 3:1 1:3

Hinspiel

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Africa Sports National Club Africain Tunis
 
21. November 1999 in Abidjan (Stade Robert Champroux)
Ergebnis: 1:0 (1:0)


Cheftrainer: Yéo Martial Cheftrainer: Faouzi Benzarti
  1:0 F. Keïta (30.)

Rückspiel

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Club Africain Tunis Africa Sports National
4. Dezember 1999 in Tunis (Stade El Menzah)
Ergebnis: 1:1 (1:1)
Zuschauer: 45.000
Schiedsrichter: Falla N’Doye (Senegal  Senegal)
 


Azaiez – Amrouche, Ben Chrouda, Khouini (55. Bahoma), Ben Ali – Jaballah, Kouki, Bouzaïene, Zdiri (53. Zaâlani) – Trabelsi, Rouissi
Cheftrainer: Faouzi Benzarti
Tizié – Kamara, Dao, Diomande, Doumbia – Touré, Zézé (90. Adama), Koné, F. Keïta – Isoufou (71. Gatto), K. Keïta
Cheftrainer: Yéo Martial

  1:1 Amrouche (33.)
  0:1 K. Keïta (32.)
  Ben Ali, Bouzaïene   Koné, Tizié, Touré
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