Anabasein ist ein Alkaloid, das sich vom 2,3'-Bipyridin ableitet. Der Unterschied in der Struktur liegt hier ausschließlich im Hydrierungsgrad, einer der beiden Ringe ist zum Tetrahydropyridin hydriert.

Strukturformel
Struktur von Anabasein
Allgemeines
Name Anabasein
Andere Namen

3,4,5,6-Tetrahydro-2,3'-bipyridin (IUPAC)

Summenformel C10H12N2
Kurzbeschreibung

braune ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3471-05-4
PubChem 18985
ChemSpider 17923
Wikidata Q19903288
Eigenschaften
Molare Masse 160,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311
P: 280​‐​301+312​‐​302+350[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Das Gift von Paranemertes peregrina enthält Anabasein

Zuerst gefunden wurde Anabasein (nachdem es schon als synthetisches Produkt bekannt war), im Gift des Schnurwurms Paranemertes peregrina.[2][3] Es kommt aber auch in anderen Schnurwürmern, z. B. Amphiporus lactifloreus vor. Es dient dazu, die Beute (Ringelwürmer) zu lähmen.[2]

Anabasein kommt außerdem im Gift mehrerer Ameisenarten der Gattungen Aphaenogaster (u. a. A. fulva, A. tenneseensis und A. rudis) und Messor vor.[4][5] Zum Teil dient es auch als Pheromon.[5] Zudem kommt es in Holoscotolemon lessiniense (Ordnung Weberknechte) vor.[6]

Synthese

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Mehrere Synthesen für Anabasein sind bekannt. Eine basiert auf der Claisen-Kondensation von Ethylnicotinat und dem N-Diethylaminomethyl-Derivat des 2-Pyridons mit Natriumhydrid in Toluol. Hydrolyse des Produkts in heißer Säure führt durch Decarboxylierung zum Dihydrochlorid des Anabaseins.[7]

Eigenschaften

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Es ist strukturell verwandt mit Nicotin und ist wie dieses ein Agonist nikotinischer Acetylcholinrezeptoren.[2][8] Es wirkt lähmend auf Insekten und Krustentiere.[2]

Verwendung

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3-(2,4-Dimethoxybenzyliden)anabasein

Anabasein wurde als Ausgangspunkt für die Entwicklung von Medikamenten gegen Schizophrenie, Parkinson und Alzheimer verwendet. Ein Stoff, der hierbei entwickelt wurde und in klinischen Studien geprüft wurde, ist 3-(2,4-Dimethoxybenzyliden)anabasein, das aus Anabasein und 2,4-Dimethoxybenzaldehyd synthetisiert wird.[2][9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Anabaseine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Juli 2023 (PDF).
  2. a b c d e William Kem, Ferenc Soti, Kristin Wildeboer, Susan LeFrancois, Kelly MacDougall, Dong-Qing Wei, Kuo-Chen Chou, Hugo Arias: The Nemertine Toxin Anabaseine and Its Derivative DMXBA (GTS-21): Chemical and Pharmacological Properties. In: Marine Drugs. Band 4, Nr. 3, 6. April 2006, S. 255–273, doi:10.3390/md403255.
  3. William R. Kem: A study of the occurrence of anabaseine in Paranemertes and other nemertines. In: Toxicon. Band 9, Nr. 1, Januar 1971, S. 23–32, doi:10.1016/0041-0101(71)90040-7.
  4. J. W. Wheeler, O. Olubajo, C. B. Storm, R. M. Duffield: Anabaseine: Venom Alkaloid of Aphaenogaster Ants. In: Science. Band 211, Nr. 4486, 6. März 1981, S. 1051–1052, doi:10.1126/science.211.4486.1051.
  5. a b A. B. Attygalle, F. Kern, Q. Huang, J. Meinwald: Trail Pheromone of the Myrmicine Ant Aphaenogaster rudis (Hymenoptera: Formicidae). In: Naturwissenschaften. Band 85, Nr. 1, Januar 1998, S. 38–41, doi:10.1007/s001140050450.
  6. Günther Raspotnig, Miriam Schaider, Petra Föttinger, Christian Komposch, Ivo Karaman: Nitrogen-Containing Compounds in the Scent Gland Secretions of European Cladonychiid Harvestmen (Opiliones, Laniatores, Travunioidea). In: Journal of Chemical Ecology. Band 37, Nr. 8, August 2011, S. 912–921, doi:10.1007/s10886-011-9996-2.
  7. John A. Zoltewicz, Michael P. Cruskie: A SUPERIOR SYNTHESIS OF CHOLINERGIC ANABASEINE. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 27, Nr. 4, August 1995, S. 510–513, doi:10.1080/00304949509458490.
  8. William R. Kem: Alzheimer's drug design based upon an invertebrate toxin (anabaseine) which is a potent nicotinic receptor agonist. In: Invertebrate Neuroscience. Band 3, Nr. 2-3, September 1997, S. 251–259, doi:10.1007/BF02480382.
  9. Philippe Zawieja, Jean-Michel Kornprobst, Patrick Métais: 3-(2,4-Dimethoxybenzylidene)-anabaseine: A promising candidate drug for Alzheimer's disease?: Anabaseine for Alzheimer's disease? In: Geriatrics & Gerontology International. Band 12, Nr. 3, Juli 2012, S. 365–371, doi:10.1111/j.1447-0594.2011.00827.x.