Entdecker | Jahr | Reagenzien | Kurzbeschreibung | Zielmolekül(e) | Quelle |
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Gabriel-Colman-Umlagerung | |||||
Siegmund Gabriel, James Colman | 1900 | Maleimidylacetate, Base | Umlagerung | Isochinolin-1,4-diole | [1] |
Gabriel-Reaktion | |||||
Siegmund Gabriel | 1888 | Halogenamine, Alkalihydroxide | Eliminierung von Alkalihalogenen | cyclische Amine | [2] |
Gabriel-Cromwell-Reaktion | |||||
(Siegmund Gabriel), Norman Cromwell | 1943 | α,β-ungesättigte-α- oder α,β-Bromketone, Amine, Triethylamin | Additions-Eliminierungsreaktion | Aziridine | [3] |
Gabriel-Synthese | |||||
Siegmund Gabriel | 1887 | Kaliumphthalimid, Halogenalkane | Nukleophile Substitution, Hydrolyse | primäre Amine | [4] |
Gallagher-Hollander-Abbau | |||||
Vincent P. Hollander, T. F. Gallagher | 1946 | Alkylcarbonsäuren, Thionylchlorid, Diazoketon, Salzsäure, Zink, Brom, Pyridin, Chrom(VI)-oxid | Bildung eines Säurechlorides, Diazotierung, Bildung eines Chlormethylketones, Halogenierung, Eliminierung, Abspaltung von Brenztraubensäure | um 3 C-Atome kürzere Carbonsäuren | [5] |
Ganem-Oxidation | |||||
Bruce Ganem | 1990 | Alkylhalogenide, Trialkylamin-N-oxide | Oxidation | Aldehyde | [6] |
Garegg-Samuelsson-Reaktion | |||||
Per J. Garegg, Bertil Samuelsson | 1979 | Alkohole, Iod, Triphenylphosphin, Imidazol | Aktivierung, SN2-Reaktion | Organoiodverbindungen | [7] |
Garst-Spencer-Furananellierung | |||||
Michael E. Garst, Thomas A. Spencer | 1973 | Methylenthioether von Cycloketonen, Trimethylsulfoniumverbindungen, Iod | Bildung eines Epoxids, Umlagerung, Desulfonierung | anellierte Furane | [8] |
Gassman-Indolsynthese | |||||
Paul G. Gassman | 1974 | Anilin, org. Hypohalogenide, β-Carbonylsulfide, Base | Nukleophile Substitution, Sommelet-Hauser-Umlagerung, intramolekulare Addition, Eliminierung | 3-Thioalkoxyindole | [9] |
Gassman-Oxindol-Synthese | |||||
Paul G. Gassman | 1973 | Aniline, tert-Butylhypochlorit, β-Methylthioester, Base, Raney-Nickel | Bildung des N-Chloranilins, nukleophile Substitution, sigmatrope Umlagerung | Oxindole | [10] |
Gassman-Reaktion | |||||
Paul G. Gassman | 1978 | Aniline, tert-Butylhypochlorit, Thioether, Base, Raney-Nickel | Bildung des N-Chloranilins, nukleophile Substitution, intramolekulare Reaktion zum Imin, Eliminierung, Entschwefelung | ortho-substituierte Aniline | [11] |
Gattermann-Synthese | |||||
Ludwig Gattermann | 1898 | Aromaten, Blausäure, Chlorwasserstoff, Aluminium- oder Zinkchlorid | elektrophile aromatische Substitution | aromatische Aldehyde | [12] |
Gattermann-Adams-Synthese | |||||
(Ludwig Gattermann), Roger Adams | 1923 | Aromaten, Zinkcyanid, Chlorwasserstoff, Aluminium- oder Zinkchlorid | Gattermann-Synthese, bei der Blausäure in situ gebildet wird | aromatische Aldehyde | [13] |
Gattermann-Koch-Synthese | |||||
Ludwig Gattermann, Julius Arnold Koch | 1897 | Aromaten, Kohlenstoffmonoxid, Chlorwasserstoff, Aluminium- oder Kupfer(I)-chlorid | elektrophile aromatische Substitution | aromatische Aldehyde | [14] |
Gattermann-Reaktion | |||||
Ludwig Gattermann | 1890 | aromatische Diazoniumsalze, Kupfer, Salzsäure | Abspaltung von Stickstoff, radikalische Reaktion auf Oberfläche | Halogenaromaten | [15] |
Gaudemar-Normant-Kupplung | |||||
Marcel Gaudemar, Jean F. Normant | 1971/86 | Allylzinkverbindungen, Vinylmagnesiumhalogenide | Kupplung | 1,1-Dimetallische Nucleophile | [16][17] |
Gewald-Reaktion | |||||
Karl Gewald | 1966 | Ketone/Aldehyde, α-Cyanoester, Schwefel, Base | Knoevenagel-Reaktion, Ringschluss | 2-Amino-thiophene | [18] |
Ghosez-Keteniminium-Olefin-Cyclisierung | |||||
Léon Ghosez | 1974 | Ketenimine, Alkene | [2+2]-Cycloaddition | Cyclobutanone | [19] |
Ghosez-Cyclisierung | |||||
Léon Ghosez | 1988 | Phenylsulfonyl-Orthobuttersäuretrimethylester, Epoxide, Buthyllithium, Diazabicycloundecen | Deprotonierung, nucleophiler Angriff, Cyclisierung, Abspaltung von Methano, Deprotonierung, Abspaltung der Phenylsulfonylgruppe | δ-Lactone | [20] |
Gibbs-Wohl-Naphthalinoxidation | |||||
Harry Gibbs, Alfred Wohl | 1916/17 | Naphthalin, Vandium(V)-oxid, Sauerstoff | Oxidation des Naphthalins, Rückgewinnung des Vandadium(V)-oxides | Phthalsäureanhydrid | [21][22] |
Gilman-Cason-Ketonsynthese | |||||
Henry Gilman, James Cason | 1936 | Carbonsäurechloride, Alkyl-/Arylcadmiumverbindungen | radikalische Additionsreaktion | Ketone | [23][24] |
Gilman-Speeter-Reaktion | |||||
Henry Gilman, Merrill E. Speeter | 1943 | α-halogenierte Carbonsäureester, Zink, Imine | Bildung eines Reformatzki-Reagenzes, Cyclisierung | β-Lactame | [25] |
Gilman-van-Ess-Synthese | |||||
Henry Gilman, Paul R. van Ess | 1933 | Carbonsäuren, Lithiumalkylverbindungen, Säure | Deprotonierung, nucleophiler Angriff, Hydrolyse | Ketone | [26] |
Glaser-Kupplung | |||||
Carl Glaser | 1869 | terminale Alkine, Kupfer(I)-chlorid, Sauerstoff | Kupplungsreaktion | 1,3-Diine | [27] |
Goldberg-Reaktion | |||||
siehe Jourdan-Ullmann-Goldberg-Synthese | |||||
Gomberg-Bachmann-Reaktion | |||||
Moses Gomberg, Werner Bachmann | 1924 | Aryldiazoniumsalze, Aromat, Base | radikalische Kupplung | Biaryle | [28] |
Gomberg-Bachmann-Pinakolsynthese | |||||
Moses Gomberg, Werner Bachmann | 1927 | Aromatische Aldehyde/Ketone, Magnesium, Magnesiumiodid | radikalische Reduktion und Kupplung | Pinakole | [29] |
Gomberg-Radikalreaktion | |||||
Moses Gomberg | 1900 | Triphenylchlormethan, Zink/Silber | Ein-Elektron-Übertragung mit Chloridabspaltung | Triphenylmethan-Radikal | [30] |
Gosteli-Claisen-Umlagerung | |||||
J. Gosteli | 1972 | 2-Alkoxycarbonyl-substituierte Allylvinylether | Claisen-Umlagerung | α-Ketoester | [31] |
Gould-Jacobs-Reaktion | |||||
R. Gordon Gould, Walter A. Jacobs | 1939 | Aniline, Arylmalonsäureester | Kondensation, Cyclisierung | 4-Hydroxychinoline | [32] |
Graebe-Ullmann-Synthese | |||||
Carl Graebe, Fritz Ullmann | 1896 | ortho-Aminodiphenylamine, salpetrige Säure | Disazotierung, Cyclsierung zum Triazol, N2-Abspaltung, radikalische Umlagerung, Cyclisierung | Carbazole | [33] |
Gränacher-Synthese | |||||
Ch. Gränacher | 1922 | Aldehyde, Rhodanin, Base | Aldol-Kondensation, Reaktion mit Base | Thionsäuren | [34] |
Grewe-Cyclisierung | |||||
Rudolf Grewe | 1948 | N-Benzyloctahydroisochinoline, Säure | Cyclisierung | Benzo[c]azepine | [35] |
Gribble-Aminierung | |||||
Gordon W. Gribble | 1974 | Indole, Natriumborhydrid/Natriumcyanoborhydrid, Essigsäure | Reduktion | Indoline | [36] |
Gribble-Reduktion von Diarylketonen und -diarylalkoholen | |||||
Gordon W. Gribble | 1977/78 | Diarylketone/Diarylalkohole, Natriumborhydrid, Trifluoressigsäure | Reduktion | Diarylmethane | [37][38] |
Grieco-Eliminierung (Grieco-Sharpless-Eliminierung) | |||||
Paul Grieco | 1976 | Alkohole, o-Nitrophenylselenocyanat, Tributylphosphin, Wasserstoffperoxid | nucleophile Substitution mit Selenid-Bildung, Oxidation zum Selenoxid, Eliminierung | Alkene | [39] |
Griess-Diazoreaktion | |||||
Peter Griess | 1879 | Aniline, Distickstofftrioxid, Salpetersäure | Diazotierung | Diazoniumsalze | [40] |
Grignard-Abbau | |||||
Wilhelm Steinkopf (so benannt wegen des Reagenzes) | 1934 | polyhalogenierte Verbindungen, Magnesium | Bildung des Grignard-Reagenzes, Hydrolyse | Abspaltung eines Halogen-Atoms | [41] |
Grignard-Reaktion | |||||
Victor Grignard | 1900 | Carbonyl-Verbindungen, Grignard-Verbindungen | Nukleophile Addition an der Carbonyl-Gruppe, Hydrolyse | Aufbau von C-C-Einfachbindungen | [42] |
Grignard-Reduktion | |||||
Victor Grignard | sterisch gehinderte Grignard-Verbindungen, Ketone | cyclische Reaktion unter Alken-Bildung (Nebenreaktion der Grignard-Reaktion) | Alkohole | ||
Grob-Fragmentierung | |||||
Cyril A. Grob | 1955 | längere aliphatische Ketten | Fragmentierung in mehrere Teile | Kation, Alken, Anion | [43] |
Groebke-Blackburn-Bienaymé-Reaktion | |||||
Katrin Groebke, Christopher Blackburn, Hugues Bienaymé | 1998 | Isonitrile, Aldehyde, Amidine, Säure | Mehrkomponentenreaktion | Aminoimidazole | [44][45][46] |
Grosheintz-Fischer-Reissert-Aldehydsynthese | |||||
Jean M. Grosheintz, Hermann O. L. Fischer, Arnold Reissert | 1941 | Carbonsäurechloride, Cyanwasserstoff, Chinolin, Benzol (Lösungsmittel) | Reissert-Reaktion, saure Hydrolyse | Aldehyde | [47] |
Grubbs-Cyclisierung | |||||
Robert Grubbs | 1992 | terminale Alkene, Schrock- oder Grubbs-Katalysator | Ringschließende Metathese | ungesättigte Macrocyclen | [48] |
Grundmann-Aldehydsynthese | |||||
Christoph Grundmann | 1931 | Carbonsäurechloride, Diazomethan, Essigsäure, Aluminiumtriisopropylat, Blei(IV)-acetat | Diazotierung, Veresterung, Reduktion zum Glycol, Spaltung | Aldehyde | [49] |
Gryszkiewicz-Trochimowski-Mccombie-Fluorierung | |||||
E. Gryszkiewicz‐Trochimowski, Hamilton McCombie | 1946/47 | Chlorcarbonsäureester, Kaliumfluorid | Fluorcarbonsäureester | [50][51] | |
Guareschi-Thorpe-Kondensation (Guareschi-Reaktion) | |||||
Icilio Guareschi, Jocelyn Field Thorpe | 1896, 1904 | Acetessigsäureester, Cyanoessigsäureester | Kondensation | Pyridin-Derivate | [52][53] |
Guerbet-Reaktion | |||||
Marcel Guerbet | 1899 | Alkohole, Alkoxide | Aldolkondensation, Cannizzaro-Reaktion | längerkettige Alkohole | [54] |
Gustavson-Reaktion (Freund-Gustavson-Reaktion) | |||||
Gawriil Gawriilowitsch Gustawson | 1887 | 1,3-Dihalogenpropan, Zink | Freund-Reaktion | Cyclopropan | [55] |
Gutknecht-Pyrazinsynthese | |||||
H. Gutknecht | 1879 | α-Aminoketone, Sauerstoff | Kondensation, Dehydrogenierung | Pyrazine | [56] |
Quellen
Bearbeiten- ↑ S. Gabriel, J. Colman: Ueber die Einwirkung von Natriumalkylaten auf Phtalylglycinester und dessen Homologe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33, 1900, S. 980–995, doi:10.1002/cber.190003301172.
- ↑ S. Gabriel: Ueber Vinylamin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 21, 1888, S. 1049, doi:10.1002/cber.188802101196.
- ↑ Norman H. Cromwell, Robert D. Babson, Charles E. Harris: α,β-Unsaturated Aminoketones. VIII.1 Reaction of Primary Amines with 1,3-Diketones and Bromine Derivatives of Benzalacetophenone. Ethylene Imines. In: Journal of the American Chemical Society. 1943, Band 65, Nummer 3, S. 312–315 doi:10.1021/ja01243a003.
- ↑ S. Gabriel: Ueber eine Darstellungsweise primaerer Amine aus den entsprechenden Halogenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20, 1887, S. 2224–2236, doi:10.1002/cber.18870200227.
- ↑ Vincent P. Hollander, T. F. Gallagher: PARTIAL SYNTHESIS OF COMPOUNDS RELATED TO ADRENAL CORTICAL HORMONES. In: Journal of biological chemistry/The Journal of biological chemistry. 1946, Band 162, Nummer 3, S. 549–553 doi:10.1016/S0021-9258(17)41399-8.
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- ↑ Paul G. Gassman, T. J. Van Bergen, David P. Gilbert, Berkeley W. Cue: General method for the synthesis of indoles. In: Journal of the American Chemical Society. 96, 1974, S. 5495–5508, doi:10.1021/ja00824a028.
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- ↑ L. Gattermann, J. A. Koch: Eine Synthese aromatischer Aldehyde. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 30, 1897, S. 1622, doi:10.1002/cber.18970300288.
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- ↑ Marcel Gaudemar: Sur une nouvelle propriété des organozinciques allyliques: addition aux organomagnésiens ou zinciques acétyléniques et aux organomagnésiens vinyliques. In: Comtes rendus Série C. 273, 1971, S. 1669-1672 (Digitalisat auf Gallica).
- ↑ Paul Knochel, J. F. Normant: Synthesis and reactivity of gem-dimetallic organic compounds. Part 1. In: Tetrahedron letters. 1986, Band 27, Nummer 9, S. 1039–1042 doi:10.1016/S0040-4039(86)80042-9.
- ↑ Karl Gewald, Elfriede Schinke, Horst Böttcher: Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, VIII. 2-Amino-thiophene aus methylenaktiven Nitrilen, Carbonylverbindungen und Schwefel. In: Chemische Berichte. 99, 1966, S. 94, doi:10.1002/cber.19660990116.
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- ↑ Juan Carlos Carretero, Léon Ghosez: A practical route towards α,β-unsaturated δ-lactones based on a [3+3] strategy. Synthesis of (−)-argentilactone. In: Tetrahedron Letters. 29, 1988, S. 2059, doi:10.1016/S0040-4039(00)87834-X.
- ↑ Patent DE379822: Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid. Angemeldet am 29. Juni 1916, Erfinder: Alfred Wohl.
- ↑ Patent US1285117: PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PHTHALIC ANHYDRID, PHTHALIC ACID, BENZOIC ACID, AND NAPHTHAQUINONES.. Angemeldet am 17. Februar 1917, Erfinder: Harry Gibbs, Courtney Conover.
- ↑ Henry Gilman, Joseph F. Nelson: Relative reactivities of organometallic compounds. IX. cadmium. In: Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas. 1936, Band 55, Nummer 6, S. 518–530 doi:10.1002/recl.19360550607.
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- ↑ R. Gordon Gould, Walter A. Jacobs: The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines. In: Journal of the American Chemical Society. 61, 1939, S. 2890–2895, doi:10.1021/ja01265a088.
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- ↑ Ch. Gränacher: Über die Verwendung des Rhodanins zu organischen Synthesen I. Furyl‐alanin. In: Helvetica chimica acta. 1922, Band 5, Nummer 4, S. 610–624 doi:10.1002/hlca.19220050423.
- ↑ Rudolf Grewe, Albert Mondon: Synthesen in der Phenanthren‐Reihe, VI. Mitteil.: Synthese des Morphinans. In: Chemische Berichte. 1948, Band 81, Nummer 4, S. 279–286 doi:10.1002/cber.19480810402.
- ↑ Gordon W. Gribble, Pierre D. Lord, Jerauld Skotnicki, Stephen E. Dietz, Jefferson T. Eaton, Jerry Johnson: Reactions of sodium borohydride in acidic media. I. Reduction of indoles and alkylation of aromatic amines with carboxylic acids. In: Journal of the American Chemical Society. 96, 1974, S. 7812, doi:10.1021/ja00832a035.
- ↑ Gordon W. Gribble, Robert M. Leese, B. Evans: Reactions of Sodiurn Borohydride in Acidic Media; IV. Reduction of Diarylmethanols and Triarylmethanols in Trifluoroacetic Acid1-3. In: Synthesis. 1977, Band 1977, Nummer 03, S. 172–176 doi:10.1055/s-1977-24308.
- ↑ Gordon W. Gribble, William J. Kelly, Sanford E. Emery: Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; VII. Reduction of Diaryl Ketones in Trifluoroacetic Acid. In: Synthesis. 1978, Band 1978, Nummer 10, S. 763–765 doi:10.1055/s-1978-24884.
- ↑ Paul A. Grieco, S. Gilman, Masatoyo Nishizawa: Organoselenium chemistry. A facile one-step synthesis of alkyl aryl selenides from alcohols. In: Journal of organic chemistry. 1976, Band 41, Nummer 8, S. 1485–1486 doi:10.1021/jo00870a052.
- ↑ Peter Griess: Bemerkungen zu der Abhandlung der HH. Weselsky und Benedikt "Ueber einige Azoverbindungen". In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 12, 1879, S. 426–428, doi:10.1002/cber.187901201117.
- ↑ Wilhelm Steinkopf, Hans Jacob, Herbert Penz: Studien in der Thiophenreihe. XXVI. Isomere Bromthiophene und die Konstitution der Thiophendisulfonsäuren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 512, 1934, S. 136–164, doi:10.1002/jlac.19345120113.
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- ↑ Christopher Blackburn, Bing Guan, Paul Fleming, Kazumi Shiosaki, Shirling Tsai: Parallel synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines and pyrazines by a new three-component condensation. In: Tetrahedron letters. 1998, Band 39, Nummer 22, S. 3635–3638 doi:10.1016/S0040-4039(98)00653-4.
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- ↑ J. M. Grosheintz, Hermann O. L. Fischer: Preparation of 1-Acyl-1,2-dihydroquinaldonitriles and their Hydrolysis to Aldehydes . In: Journal of the American Chemical Society. 63, 1941, S. 2021, doi:10.1021/ja01852a066.
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- ↑ Christoph Grundmann: Ein neues Verfahren zur Überführung von Carbonsäuren in Aldehyde. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 524, 1936, S. 31–48, doi:10.1002/jlac.19365240105.
- ↑ Mm. E. Gryszkiewicz‐Trochimowski, Andrzej Sporzyński, Joshua D. Wnuk: Recherches sur les Composés Organiques Fluorés dans la Série Aliphatique: I. Méthode genérale de préparation des composés organiques fluorés. In: Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas. 1947, Band 66, Nummer 7, S. 413–418 doi:10.1002/recl.19470660703.
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- ↑ Harold Baron, Frederick George Percy Remfry, Jocelyn Field Thorpe: The formation and reactions of imino-compounds. Part I. Condensation of ethyl cyanoacetate with its sodium derivative. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. 85, 1904, S. 1726, doi:10.1039/CT9048501726.
- ↑ M. Guerbet: Action de l'alcool amylique de fermentation sur son dérivé sodé. In: Comptes rendus de l’Académie des sciences. 128, 1899, S. 511–513 (Digitalisat auf Gallica)
- ↑ G. Gustavson: Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens. In: Journal für Praktische Chemie. 36, 1887, S. 300, doi:10.1002/prac.18870360127.
- ↑ H. Gutknecht: Ueber Nitrosoäthylmethylketon. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 12, 1879, S. 2290, doi:10.1002/cber.187901202284.