Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Carbocistein | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H9NO4S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 179,19 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Wirkung und Verwendung
BearbeitenCarbocystein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen
- akute oder chronische Bronchitis
- Asthma- und Emphysembronchitis
- Bronchiektasen
- Bronchopneumonien
eingesetzt.
Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten,[5] manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.
Eigenschaften
BearbeitenDer spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.[6]
Chemie
BearbeitenHerstellung
BearbeitenCarbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.[7]
Isomerie
BearbeitenCarbocystein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration.
Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.[8]
Handelsnamen
BearbeitenMephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)
Triofan (CH)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu CARBOCYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Carbocysteine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
- ↑ W. Dorsch: Unsinnige Husten-Therapien vermeiden In: SpringerLink, 4. März 2019, abgerufen am 20. Mai 2022
- ↑ B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993. DNB 931876559
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.
- ↑ Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995–1998. doi:10.1002/jlac.198219821108.