Decano-1,6-lacton

chemische Verbindung

Decano-1,6-lacton ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Strukturformel
Strukturformel von Decano-1,6-lacton
Allgemeines
Name Decano-1,6-lacton
Andere Namen
  • 7-Butyl-2-oxepanon (IUPAC)
  • ε-Decalactone
  • BUTYLOXEPANONE (INCI)[1]
Summenformel C10H18O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 5579-78-2
  • 156316-98-2 (R)-Isomer
  • 156317-01-0 (S)-Isomer
EG-Nummer 226-963-9
ECHA-InfoCard 100.024.513
PubChem 62583
ChemSpider 56345
Wikidata Q27263941
Eigenschaften
Molare Masse 170,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

0,976 g·cm−3 (25 °C)[3]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,461 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

5252 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

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Decano-1,6-lacton kann aus Cyclohexanon hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Cyclohexylamin in ein Imin überführt, dann mit einer Ethylmagnesiumverbindung deprotoniert und mit einem Butylhalogenid zum 2-Butylcyclohexanon alkyliert. Durch Baeyer-Villiger-Oxidation mit Peroxomonophthalsäure wird Decano-1,6-lacton erhalten. Aus dem Racemat können durch kinetische Resolution mit einer Esterase aus Schweineleber die beiden Enantiomere getrennt werden.[4] Eine alternative, ähnliche Synthese verläuft ausgehend von Cyclohexanon über Reaktion mit N,N-Dimethylhydrazin zu einem Hydrazon. Die Deprotonierung wird mit Butyllithium durchgeführt, als Alkylierungsmittel dient 1-Brombutan und als Oxidationsmittel für die Baeyer-Villiger-Oxidation Magnesiummonoperoxyphthalat.[5]

Eine weitere Alternative ist die Umesterung von 6-Hydroxydecansäureethylester mit einem Katalysator aus Zirconiumdioxid und Trimethylsilylchlorid bei Temperaturen von 200–300 °C.[6]

Verwendung

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Decano-1,6-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.029 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]

Decano-1,6-lacton dient als Monomer zur Herstellung von Copolymeren mit Lactid. Gegenüber reinen Polylactiden weisen solche Polymere eine größere thermische Stabilität und Schlagzähigkeit auf. Als Polymerisationsinitiator dient dabei Zinn(II)-2-ethylhexanoat.[8][9]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BUTYLOXEPANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2024.
  2. a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 392 (books.google.de).
  3. a b c d e f g Datenblatt ε-Decalactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2024 (PDF).
  4. R. Fellous, L. Lizzani-Cuvelier, M.A. Loiseau, E. Sassy: Resolution of racemic ε-lactones. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 5, Nr. 3, März 1994, S. 343–346, doi:10.1016/S0957-4166(00)86202-3.
  5. Takashi Mino, Satoshi Masuda, Masayuki Nishio, Masakazu Yamashita: Synthesis of Lactones by Baeyer−Villiger Oxidation with Magnesium Monoperphthalate Hexahydrate. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 62, Nr. 8, 1. April 1997, S. 2633–2635, doi:10.1021/jo9623043.
  6. Hideyuki Kuno, Makoto Shibagaki, Kyoko Takahashi, Hajime Matsushita: Lactonization of Hydroxy Ester over Hydrous Zirconium(IV) Oxide Modified by Trimethylsilyl Chloride. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 66, Nr. 4, 1. April 1993, S. 1305–1307, doi:10.1246/bcsj.66.1305.
  7. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. September 2024.
  8. Peter Olsén, Tina Borke, Karin Odelius, Ann-Christine Albertsson: ε-Decalactone: A Thermoresilient and Toughening Comonomer to Poly( l -lactide). In: Biomacromolecules. Band 14, Nr. 8, 12. August 2013, S. 2883–2890, doi:10.1021/bm400733e.
  9. Mark T. Martello, Deborah K. Schneiderman, Marc A. Hillmyer: Synthesis and Melt Processing of Sustainable Poly(ε-decalactone)- block -Poly(lactide) Multiblock Thermoplastic Elastomers. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 2, Nr. 11, 3. November 2014, S. 2519–2526, doi:10.1021/sc500412a.