Dioctylphthalat

chemische Verbindung
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Dioctylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure), die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose, geruchlose, ölige Flüssigkeit und ein Strukturisomer von Diethylhexylphthalat (DEHP).

Strukturformel
Struktur von Di-n-octylphthalat
Allgemeines
Name Di-n-octylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäuredioctylester
  • Di-n-octylphthalat
  • DNOP
  • DOP (mehrdeutig)
  • Dioctylorthophthalat
Summenformel C24H38O4
Kurzbeschreibung

farblose, geruchlose, ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-84-0
EG-Nummer 204-214-7
ECHA-InfoCard 100.003.832
PubChem 8346
ChemSpider 8043
Wikidata Q908490
Eigenschaften
Molare Masse 390,56 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−49 °C[1]

Siedepunkt

385 °C[1]

Dampfdruck

1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4840 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[4]
Toxikologische Daten

53,7 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Dioctylphthalat wird durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Octanol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen.[2]

Eigenschaften

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Dioctylphthalat ist eine farblose geruchlose Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Dioctylphthalat wird als Weichmacher (z. B. für PVC), Bestandteil von Schaumverhütungsmitteln, Lösungsmittel und als Lackharz verwendet und kommt so für Anwendungen in der Kosmetik-Industrie, im medizinischen Bereich und in der Sprengstoff-Industrie zum Einsatz. Darüber hinaus findet es Anwendung bei der Herstellung von Prüfaerosolen.[5][6]

Sicherheitshinweise

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DNOP darf nicht als Weichmacher für Spielzeug und Babyartikel verwendet werden, die von Kindern in den Mund genommen werden können, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 117-84-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. September 2007. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt des National Toxicology Program englisch (Memento vom 23. Juli 2009 im Internet Archive).
  3. Florian Pabst, Thomas Blochowicz: On the intensity of light scattered by molecular liquids – Comparison of experiment and quantum chemical calculations. In: The Journal of Chemical Physics. 157. Jahrgang, Nr. 24, Dezember 2022, S. 244501, doi:10.1063/5.0133511 (englisch).
  4. a b Datenblatt Di-n-octyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  5. VDI 3491 Blatt 2:2017-01 Messen von Partikeln; Herstellungsverfahren für Prüfaerosole; Dispergierung von Flüssigkeiten (Measurement of particles; Methods for generating test aerosols; Dispersing liquids). Beuth Verlag, Berlin, S. 34.
  6. Vittorio Prodi, Carlo Melandri, Giuseppina Maltoni Giacomelli: Größenspektrometrie von DOP-Teilchen unter Anwendung von Tieftemperaturabscheidung und Replikatechnik. In: Staub – Reinhalt. Luft. 30, Nr. 3, 1970, S. 123–126.