Diskussion:Benzylpenicillin

Pharmakokinetik

Ich hab unter "Pharmakokinetik" die Aussage, Penicillin G müsse zwingen intramuskulär oder intravenös gegeben werden dahingehend geändert, dass nun allgemein von "parenteral", also unter Umgehung des Magen-Darm-Traktes, die Rede ist. Denn außer der Injektion i.v. oder i.m könnte man es (auch wenn dies unüblich ist und - zumindest in Europa - meines Wissens keine speziell dafür gedachten Präparate auf dem Markt sind) auch z.B. nasal oder rektal, und mit Sicherheit - auch mit den existierenden Injektionspräparaten - intraossär verabreichen.

NACHTRAG: Habe eine zweite kleine Änderung vorgenommen, um die interne Verlinkung auf den Artikel zum Begriff "parenteral" zum Funktionieren zu kriegen. (nicht signierter Beitrag von 84.56.216.169 (Diskussion | Beiträge) 19:43, 21. Apr. 2010 (CEST))

Hatte das irgendwie in den falschen Hals bekommen (aber jetzt wiederhergestellt); die meisten parenteralen Applikationen dürften aber intravenös oder intramuskulär sein, daher wieder ergänzt. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 21:06, 21. Apr. 2010 (CEST)

Strukturformel

Ist schon einmal jemandem aufgefallen, daß die Strukturformel falsch ist.

1) Es fehlt der Wasserstoff der der Säuregruppe 2) Es fehlt der Wasserstoff am Stickstoff

Strukturformel ist korr. LG: René-- Crazy-Chemist 19:21, 5. Sep. 2008 (CEST)

Anonym (IP) schrieb in den Haupttext: sie beschreiben hier, dass peniccillin G(!) nur fuer grampositive erreger sinnvoll ist. gleichzeitig ist nach ihrer auffassung penicillin G das topmittel gegen den erreger treponema pallidum .dieser syphiliserreger ist jedoch , wie sie selbst schreiben , gramnegativ. ein widerspruch . und: warum fehlt ein hinweis auf den treponema pallidum in obiger liste ??????? nur hierher kopiert.

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Hab mir erlaubt hier ein paar Sachen zu verändern. Penicillin G selbst (und nicht nur seine Derivate!) sind nach wie vor häufig eingesetzte Antibiotika. Penicillin G wird NICHT nur als Natrium-Salz eingesetzt. Weiterentwickelte Penicilline sind NICHT automatisch besser, sondern haben ein verändertes Wirkspektrum! Borrelien und Leptospiren sind Spirochäten. Die Liste der Indikationen ist falsch (akute Endocarditis ist KEINE Indikation für Penicillin G) bis unvollständig (Erysipel ist eine klassische Indikation).

Insgesamt ist anzumerken, das der Artikel einiger Verbesserungen bedürfte.

Vielen Dank für deine Anmekrungen! Gerne nutze ich die Gelegenheit darauf zu antworten:

1.) Das einzige in Deutschland zugelassene und auf dem Markt befindliche Penicillin G-Präparat ist InfectoCillin parenteral und das ist ein reines Penicillin G-Natriumsalz; das früher auf dem Markt befindliche (bis 2010) Präparat der Firma Grünenthal war eine Mischung des Natrium und des Kaliumsalzes.

2.) Die Liste der Indikationen ist sicherlich nicht ganz falsch, zumal zur Therapie einer durch Streptokokken (Gruppe D) verursachten Endokarditis auch heute noch Penicillin G das Mittel der Wahl ist (s. PEG-Empfehlungen unter http://www.p-e-g.org/aktuelles/435/ Tabelle auf S. 73) --Pharmatiger (Diskussion) 19:02, 25. Jul. 2012 (CEST)

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Dieser Hinweis stand im Artikel:

Strukturformel falsch; Widerspruch bei: Syphiliserreger gramnegativ!; siehe Diskussion. --Aleks-ger 21:47, 17. Aug. 2008 (CEST) Strukturformel ist nicht mein Gebiet, aber wo liegt das Problem beim "Syphiliserreger" ? Redlinux^{·→·☺·RM} 22:09, 4. Sep. 2008 (CEST)

Da hat das eigentlich nichts zu suchen und außerdem denke ich auch, daß die Formel in Ordnung ist --Suprarenin 15:01, 6. Sep. 2008 (CEST)

Die Struktur ist m.E. korrekt; was soll da falsch sein? Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 21:03, 21. Apr. 2010 (CEST)

Methylgruppen / chiral?

Die beiden Methylgruppen an Position 3 des Rings (neben dem Schwefel-Atom) sind mit gefüllten und gestrichelten Pfeilen an den Ring gebunden. Dies würde implizieren, dass es sich in Position 3 um ein Stereozentrum handelt, was jedoch ein Trugschluss ist. 2 Methylgruppen als Substituenten (also zwei gleiche Substituenten) können kein Stereozentrum bilden. Die Pfeile sollten durch einfache Striche ersetzt werden. --2A02:8109:9BC0:4030:802E:76F7:9D1D:D03E 21:21, 24. Aug. 2022 (CEST)

Nein, siehe etwa Strukturformel/Keilstrichformel. Es wird damit nur ausgedrückt, dass die Methylgruppen nach Vorne/Hinten aus der Zeichenebene ragen. Das kann ein chirales Zentrum sein, muss es aber nicht. --Cvf-ps^Disk_+/− 23:09, 24. Aug. 2022 (CEST)

Löslichkeit von Benzylpenicillin

Die im Artikel angegebene Löslichkeit von 210mg/l kann nicht stimmen, da in der Fachinformation (InfectoCillin parenteral) angegebene Lösungsvolumina zur Herstellung isotoner Lösungen (100.000 I.E./ml) damit nicht machbar wären: angegeben sind für 1 Mega (=0,6g) 10ml; 5 Mega (=3,0g) 50ml und 10Mega (=6g) 100ml. Somit muss die Löslichkeit größer als 60g pro Liter liegen. Habe leider kein Sicherheitsdatenblatt gefunden, in dem die Löslichkeit in Wasser angegeben ist. Was meint ihr? --Pharmatiger (Diskussion) 18:53, 25. Jul. 2012 (CEST)

Der Wert ist schon korrekt; als Antibiotikum eingesetzt wird ja auch nicht die freie Säure, sondern ein wesentlich besser lösliches Natrium- oder Kaliumsalz (steht in der Einleitung, war etwas unglücklich fomuliert). Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 20:05, 25. Jul. 2012 (CEST)

Der Römpp nennt übrigens einen genauen Wert: ein mg Benzylpenicillin-Natrium entspricht 1670 IE. --Cvf-ps^Disk_+/− 20:07, 25. Jul. 2012 (CEST)

Besten Dank für die Recherche! Allerdings habe ich noch eine Anmerkung bzgl. Natrium- bzw. Kaliumsalz: Das einzige in Deutschland zugelassene Präparat ist InfectoCillin parenteral und das ist ausschließlich ein Natriumsalz. Das bis zum Jahre 2010 in Deutschland ebenfalls erhältliche Penicillin G-Präparat der Firma Grünenthal hingegen war eine Mischung des Natrium- und des Kaliumsalzes. --Pharmatiger (Diskussion) 22:01, 25. Jul. 2012 (CEST)

Omafreundlichkeit

Ich finde die Einleitung etwas krass formuliert, kann man hier nicht auf die CAS Nummern und die ganzen Fachbegriffe etwas verzichten und das in den Artikel reinbauen.

Penicillin G (auch Benzylpenicillin genannt) ist eine vom Schimmelpilz Penicillium notatum produzierte Substanz mit antibiotischer Wirkung und wurde 1928 von Alexander Fleming entdeckt. Benzylpenicillin wird auch heute nicht synthetisch hergestellt, sondern fermentativ aus Pilzkulturen gewonnen. Strukturell handelt es sich um ein β-Lactam-Antibiotikum.

Penicillin G stellt die „Muttersubstanz“ der Penicilline dar, nachteilig ist seine durch Säureinstabilität bedingte orale Unwirksamkeit, deshalb wurden Derivate mit veränderten Eigenschaften entwickelt. So kann stattdessen Penicillin V als orales Penicillin verwendet werden, und die Empfindlichkeit gegen das bakterielle Enzym Penicillinase durch Modifikationen des Moleküls zu Isoxazolylpenicillinen, oder Aminopenicillinen,

=== Pharmakokinetik ===

Penicillin G kann nur parenteral verabreicht werden, wobei das gut wasserlösliche Kalium- (CAS 113-98-4) oder Natrium­salz (CAS 69-57-8)^{<ref>Eintrag zu Benzylpenicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag</ref>} für die intravenöse oder die wenig wasserlöslichen Depotpenicilline Benzylpenicillin-Benzathin oder Benzylpenicillin-Procain für die intramuskuläre Injektion zum Einsatz kommen.

oder so ähnlich --triple5 (Diskussion) 13:30, 19. Feb. 2013 (CET)

Woher kommen das G und das V?

Hat jmd. eine Ahnung woher die Buchstaben G und V kommen? (nicht signierter Beitrag von 141.84.12.167 (Diskussion) 14:30, 26. Mär. 2014 (CET))

Das "G" des Penicillin G kommt stammt meines Wissen aus dem Englischen, da Penicillin G als dort als "Gold standard" beschrieben wurde --Pharmatiger (Diskussion) 17:38, 22. Nov. 2014 (CET)

G versus V

Im Abschnitt hier drüber schon leicht angeschnitten ist die Frage, wo der substantielle Unterschied zwischen G und V liegt. Dies ist vor allem deswegen interessant, um den eventuellen Widerspruch zwischen zwei Aussagen in Einleitung und Indikationen aufzuklären. In der Einleitung heißt es:

"Penicillin G kann somit nur parenteral verabreicht werden, wobei das gut wasserlösliche Kalium- […] für die intravenöse oder die wenig wasserlöslichen Depotpenicilline […] für die intramuskuläre Injektion zum Einsatz kommen"

Bei "Indikationen" heißt es einleitend:

"Gegenüber Penicillin-empfindlichen Erregern hat Penicillin G die höchste Wirksamkeit aller Penicillinantibiotika. Insbesondere bei […] der Viridans Gruppe ist Penicillin G bzw. Penicillin V (oral verabreichbares Penicillin bei leichten Infekten) das Mittel der Wahl."

Nun ist die Frage, ob, und inwieweit es sich um einen mehr oder weniger gleichen Wirkstoff handelt (Strukturformel und Summenformel ähneln sich auf den ersten Blick schon sehr), oder eben nicht. Im ersteren Fall sollte, das auch gleich, wenigstens mit einem Satz, in die Einleitung, im zweiten Fall ist Penicillin V in diesem Artikel überflüssig. So wie es sich jetzt liest, ist es für einen durchschnittlich gebildeten Leser, selbst mit hobbymäßig medizinischem Interesse wie bei mir, jedenfalls sehr verwirrend, erst in der Einleitung von einer rein parenteral möglichen Applikationsform zu lesen und dann soll es doch (bei minimaler Modifikation?) oral möglich sein.

Ich werde "Penicillin V" jetzt mal aus taktischen Gründen entfernen. Denn nach meinen bisherigen Erfahrungen werden Disk.-Seiten von den Artikel-Wächtern eher spärlich beachtet. Erst wenn jemand ändernder Weise in ihr Hoheitsgebiet eindringt und in der Kommentarzeile "Siehe Disk." liest, kommen sie in die Gänge. Also nicht böse sein und bei Bedarf revertieren, aber bitte diesen (scheinbaren?) Widerspruch (Opa-verständlich) im Artikel aufklären.--Ciao--Bestoernesto (Diskussion) 01:24, 31. Jan. 2017 (CET)