Essigsäurezimtester
Essigsäurezimtester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Zimtester. Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Cinnamyl_acetate_Structural_Formula_V1.svg) -Cinnamyl_acetate_Structural_Formula_V1.svg)
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| (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Essigsäurezimtester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 176,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,057 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
265 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,541 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Essigsäurezimtester kommt natürlich in Chinesischem Zimt,[4] Melonen, Sternfrucht, Estragon, Litschi[5] und anderen[3] vor. Im Zimt dominiert die (E)-Form. Die (Z)-Form kommt in höherer Menge in den Blättern vor.[6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEssigsäurezimtester (2) kann durch lipasekatalysierte Umesterung von Zimtalkohol (1) mit Vinylacetat in nichtwässrigem Medium synthetisiert werden:[7]
-Cinnamyl_acetate_Bio_Synthesis_C_V1.svg)
Aus 1 und Essigsäureethylester kann durch Umesterung unter der katalytischen Wirkung von Novozyl 435 ebenfalls 2 erhalten werden:[8]
-Cinnamyl_acetate_Bio_Synthesis_B_V1.svg)
Die Veresterung von Zimtalkohol mit Essigsäure liefert ebenso 2.[3]
Essigsäurezimtester (2) kann auch aus Cinnamylbromid (3) und Natriumacetat in einem Batch-Reaktor unter Verwendung von quaternärem Ammoniumbromid als Phasentransferkatalysator (PTC) in einem Fest-Flüssig-Reaktionsmodus synthetisiert werden:[9]
-Cinnamyl_acetate_PTC_Synthesis_V1.svg)
Weiterhin kann 2 auch biotechnologisch gewonnen werden.[10]
Eigenschaften
BearbeitenEssigsäurezimtester ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Ethanol ist.[2] Sie hat einen charakteristischen balsamisch-floralen Geruch und einen brennenden, süßen Geschmack, der an Ananas erinnert.[3]
Verwendung
BearbeitenEssigsäurezimtester wird als Aromastoff und Geruchsstoff verwendet.[7] Es dient als Fixateur in der Parfümerie und als Duftkomponente für orientalische Noten verwendet. Bei Aromen dient er zur Erzeugung fruchtiger, zimtartiger Noten.[11] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.018 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[12]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu CINNAMYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. Mai 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Cinnamyl acetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2996 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ J. SCHORMÜLLER: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-46225-2, S. 461 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ V. A. Parthasarathy, Bhageerathy Chempakam, T. John Zachariah: Chemistry of Spices. CABI, 2008, ISBN 978-1-84593-420-0, S. 126, 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Ganapati D. Yadav, Saravanan Devendran: Lipase catalyzed synthesis of cinnamyl acetate via transesterification in non-aqueous medium. In: Process Biochemistry. 47, 2012, S. 496, doi:10.1016/j.procbio.2011.12.008.
- ↑ Datenblatt Cinnamyl acetate ( vom 28. Oktober 2018 im Internet Archive) bei ELAN CHEMICAL COMPANY, INC, 30. November 2005.
- ↑ Venu Gopal Devulapelli, Hung-Shan Weng: Synthesis of cinnamyl acetate by solid–liquid phase transfer catalysis: Kinetic study with a batch reactor. In: Catalysis Communications. 10, 2009, S. 1638, doi:10.1016/j.catcom.2009.04.032.
- ↑ Hao Dong, Francesco Secundo, Changhu Xue, Xiangzhao Mao: Whole-Cell Biocatalytic Synthesis of Cinnamyl Acetate with a Novel Esterase from the DNA Library of Acinetobacter hemolyticus. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 65, 2017, S. 2120, doi:10.1021/acs.jafc.6b05799.
- ↑ Eintrag zu Cinnamylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Oktober 2018.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.