Fensulfothion

Strukturformel
	1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren Sulfoxiden
Allgemeines
Name	Fensulfothion
Andere Namen	Terracur; Dasamit; (RS)-O,O-Diethyl-O-(4-methylsulfinylphenyl)thionphosphat; (RS)-Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-ester; (±)-O,O-Diethyl-O-(4-methylsulfinylphenyl)thionphosphat; (±)-Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-ester; O,O-Diethyl-O-(4-methylsulfinylphenyl)thionphosphat; Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-ester;
Summenformel	C11H17O4PS2
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-114-3
ECHA-InfoCard	100.003.741
PubChem	8292
Wikidata	Q5443592
Eigenschaften
Molare Masse	308,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,202 g·cm−3
Siedepunkt	138–141 °C (bei 0,01 hPa)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,54 g·l−1 bei 25 °C); löslich in den meisten nicht aliphatischen organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,54 (25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal); 2,2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fensulfothion ist eine 1:1-Mischung von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Fensulfothion kann durch Reaktion von O,O-Diethylphosphorchlorthioat mit 4-Methylmercaptophenol und anschließend mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.^[5]

Fensulfothion ist eine gelbe bis braune Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Fensulfothion wird als Nematizid und Insektizid verwendet.^[2] Die Verbindung wurde 1965 von Bayer auf den Markt gebracht.^[6]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Fensulfothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Fensulfothion, abgerufen am 4. Juli 2015.
↑ Eintrag zu Fensulfothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 115-90-2 bzw. Fensulfothion), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Christa Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides Reactivity - Synthesis - Mode of Action - Toxicology. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-97876-0, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fensulfothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.