Gigantin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

Strukturformel
Strukturformel von Gigantin
Allgemeines
Name Gigantin
Andere Namen
  • (1S)-6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isochinolinol (IUPAC)
Summenformel C13H19NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32829-58-6
PubChem 442237
ChemSpider 390724
Wikidata Q5560213
Eigenschaften
Molare Masse 237,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Carnegiea gigantea

Gigantin ist mit 25–30 % das mengenmäßig zweitwichtigste Alkaloid (nach Carnegin) in Carnegiea gigantea.[2] Daneben kommt es auch in Pachycereus pecten-aboriginum vor.[3]

Synthese

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Eine Synthese geht von einem passend substituierten Phenethylamin aus (wobei die Hydroxygruppe als Benzylether geschützt ist). Dieses wird mit Acetanhydrid acetyliert und dann durch Umsetzen mit Phosphorylchlorid in Benzol cyclisiert. Reaktion mit Methyliodid ergibt ein Imminium-Iodid. Dieses wird mit Natriumborhydrid reduziert und durch katalytische Hydrierung entschützt.[2]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b S. D. Brown, J. E. Hodgkins, J. L. Massingill, M. G. Reinecke: Isolation, structure, synthesis, and absolute configuration of the cactus alkaloid gigantine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 37, Nr. 11, Juni 1972, S. 1825–1828, doi:10.1021/jo00976a034.
  3. Trout, Keeper: Cactus chemistry by species (light version; lacking photos). 2018 (researchgate.net [abgerufen am 25. Juni 2023]).