Hoechst 33342

chemische Verbindung

Der Fluoreszenzfarbstoff Hoechst 33342 (bisBenzimid) wird in der Fluoreszenzmikroskopie zur Anfärbung von Desoxyribonukleinsäure (DNA) genutzt.[2] Hoechst 33342 wird von UV-Licht bei einer Wellenlänge von etwa 340 nm (ungebunden; gebunden 355 nm) angeregt und emittiert Licht im Spektrum von Blau bis Cyan (ca. 510 nm). Gebunden an DNA liegt das Immissionsmaximum bei 355 nm; das Emissionsmaximum bei etwa 465 nm.[3][4] Durch die Interaktion mit DNA wirkt Hoechst 33342 potentiell karzinogen und mutagen.

Strukturformel
Strukturformel von Hoechst 33342
Allgemeines
Name Hoechst 33342
Andere Namen

2′-(4-Ethoxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5′-bi-1H-benzimidazol trihydrochlorid

Summenformel C27H31Cl3N6O
Kurzbeschreibung

dunkelgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23491-52-3
EG-Nummer 245-691-1
ECHA-InfoCard 100.041.523
PubChem 1464
ChemSpider 1420
Wikidata Q274133
Eigenschaften
Molare Masse 561,93 (anhydrous basis) g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (20 mg/ml)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mit Hoechst 33342 angefärbte Zellkerne der Larven von Platynereis dumerilii.

Wegen seiner geringen kurzfristigen Giftigkeit kann Hoechst 33342 (und ähnliche Farbstoffe wie Hoechst 33258 oder H 34580)[3] zur Zellzahlkontrolle in Lebendzellexperimenten eingesetzt werden.

Bearbeiten
Commons: Hoechst 33342 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e Datenblatt bisBenzimide H 33342 trihydrochloride, ≥98% (HPLC and TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2012 (PDF).
  2. S. A. Latt, G. Stetten, L. A. Juergens, H. F. Willard, C. D. Scher: Recent developments in the detection of deoxyribonucleic acid synthesis by 33258 Hoechst fluorescence. In: The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society. Band 23, Nummer 7, Juli 1975, S. 493–505, doi:10.1177/23.7.1095650, PMID 1095650 (Review).
  3. a b MP Logo_master.
  4. Cell signal