4-Hydroxybenzoesäureisobutylester

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Isobutyl-4-hydroxybenzoat)

4-Hydroxybenzoesäureisobutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene. Es ist der Ester von Isobutylalkohol und 4-Hydroxybenzoesäure.[5]

Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäureisobutylester
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäureisobutylester
Andere Namen
  • Isobutyl-4-hydroxybenzoat
  • Isobutylparaben
  • ISOBUTYLPARABEN (INCI)[1]
Summenformel C11H14O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4247-02-3
EG-Nummer 224-208-8
ECHA-InfoCard 100.022.008
PubChem 20240
ChemSpider 19066
Wikidata Q27237117
Eigenschaften
Molare Masse 194,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

74–78 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​411
P: 305+351+338[3]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[4]

Toxikologische Daten

2600 mg·kg−1 (LD50Mauss.c.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzoesäure und 2-Methylpropan-1-ol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bearbeiten

4-Hydroxybenzoesäureisobutylester ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Bearbeiten

4-Hydroxybenzoesäureisobutylester kann zur Synthese lipophiler Alkylparabene und als Zusatzstoff für Lebensmittel und Geschmackstoffe verwendet werden. Es wird auch häufig als Konservierungsmittel in Kosmetikprodukten verwendet.[3] In der EU ist die Verwendung seit 2014 weder in Lebensmitteln noch in Kosmetika erlaubt.[7] Grund ist die estrogene Wirkung.[8]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Eintrag zu ISOBUTYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. a b c d e Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b c Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 30. Januar 2023.
  5. a b Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ChemSink: Synthesis of isobutyl 4-hydroxybenzoate via Ester Formation from Carboxylic Acid, abgerufen am 14. Dezember 2019.
  7. Umweltprobenbank des Bundes: iso-Butylparaben, abgerufen am 14. Dezember 2019.
  8. P. D. Darbre, J. R. Byford, L. E. Shaw, R. A. Horton, G. S. Pope, M. J. Sauer: Oestrogenic activity of isobutylparaben in vitro and in vivo. In: J. Appl. Toxicol. 22, S. 219–226, PMID 12210538.