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3-Methyl-2H-furo(2,3-c)pyran-2-on

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Karrikinolid)

3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on (Karrikinolid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Butenolide und Karrikine.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on
Allgemeines
Name 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on
Andere Namen
  • Karrikinolid
  • KAR1
Summenformel C8H6O3
Kurzbeschreibung

gelblicher bis oranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 857054-02-5
PubChem 11469158
ChemSpider 9643988
Wikidata Q27462001
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

116–118 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 280​‐​261​‐​301+312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on kann durch intramolekulare Wittig-Reaktion mit Thioketon in schlechter Ausbeute, durch eine mehrstufige Synthese mit Hilfe einer Kupfer(II)-katalysierten Wittig-Lactonisierung oder durch weitere Syntheseverfahren gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

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3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on ist ein gelblicher bis oranger Feststoff, der schwer löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol ist. 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on entsteht unter anderem, wenn Cellulose verbrennt.[2] Es ist dann im Rauch enthalten und fördert nach dem Pflanzenbrand die Keimung von Samen einer Vielzahl von Pflanzenarten.[1][5][6]

Verwendung

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3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on wird im Gartenbau, bei der ökologischen Wiederherstellung und in der Landwirtschaft eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3-Methyl 2H-Furo[2,3-c]pyran-2-one bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. August 2023 (PDF).
  2. ↑ a b Gavin R. Flematti, Emilio L. Ghisalberti, Kingsley W. Dixon, Robert D. Trengove: A Compound from Smoke That Promotes Seed Germination. In: Science. Band 305, Nr. 5686, 2004, S. 977–977, doi:10.1126/science.1099944.
  3. ↑ Kazumasa Matsuo, Mitsuru Shindo: Efficient synthesis of karrikinolide via Cu(II)-catalyzed lactonization. In: Tetrahedron. Band 67, Nr. 5, 2011, S. 971–975, doi:10.1016/j.tet.2010.11.108.
  4. ↑ Kanade Kirita, Seijiro Hosokawa: Synthesis of Karrikinolide Using the Aldol-Type Acetal Addition Reaction. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 85, Nr. 5, 2020, S. 3936–3941, doi:10.1021/acs.joc.9b03195.
  5. ↑ Rowena L. Long, Jason C. Stevens, Erin M. Griffiths, Markus Adamek, Stephen B. Powles, David J. Merritt: Detecting karrikinolide responses in seeds of the Poaceae. In: Australian Journal of Botany. Band 59, Nr. 7, 2011, S. 610–620, doi:10.1071/BT11170.
  6. ↑ K.W. Dixon, D.J. Merritt, G.R. Flematti, E.L. Ghisalberti: KARRIKINOLIDE – A PHYTOREACTIVE COMPOUND DERIVED FROM SMOKE WITH APPLICATIONS IN HORTICULTURE, ECOLOGICAL RESTORATION AND AGRICULTURE. In: Acta Horticulturae. Nr. 813, 2009, S. 155–170, doi:10.17660/actahortic.2009.813.20.
  7. ↑ Robert S. Gallagher: Seeds. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-183-6, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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