L-Aspartat-β-semialdehyd

chemische Verbindung

L-Aspartat-β-semialdehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und der Aminosäuren.

Strukturformel
Strukturformel von L-Aspartat-β-semialdehyd
Allgemeines
Name L-Aspartat-β-semialdehyd
Andere Namen
  • (2S)-2-Amino-4-oxobutansäure (IUPAC)
  • L-Aspartat-4-semialdehyd
Summenformel C4H7NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2338-03-6
PubChem 439235
ChemSpider 388372
Wikidata Q106371441
Eigenschaften
Molare Masse 117,1 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​305+351+338​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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L-Aspartat-β-semialdehyd wurde in Erbsen (Pisum sativum) und in Lyrus sativus nachgewiesen.[2][3] Es ist auch ein biochemisches Zwischenprodukt des Aminosäurestoffwechsels und der Biosynthese von L-Lysin, L-Methionin, L-Threonin und L-Isoleucin in höheren Pflanzen und Bakterien.[4][5][6]

Gewinnung und Darstellung

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L-Aspartat-β-semialdehyd kann aus N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsäure-β-semialdehyd in Ethylacetat in Gegenwart von verdünnter Salzsäure über Palladiumkohle bei Raumtemperatur gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

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L-Aspartat-β-semialdehyd ist recht stabil in saurer Lösung, zersetzt sich aber in neutraler Lösung oder beim Trocknen.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b BLD Pharm: 2338-03-6|(S)-2-Amino-4-oxobutanoic acid|BLD Pharm, abgerufen am 26. November 2023
  2. a b Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dictionary of Natural Products. Chapman & Hall, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Ronald E. Viola: The Central Enzymes of the Aspartate Family of Amino Acid Biosynthesis. In: Accounts of Chemical Research. Band 34, Nr. 5, 2001, S. 339–349, doi:10.1021/ar000057q.
  5. J. E Baldwin, A Flinn: Use of L-aspartic acid β-semialdehyde in the synthesis of more complex non protein amino acids. In: Tetrahedron Letters. Band 28, Nr. 31, 1987, S. 3605–3608, doi:10.1016/S0040-4039(00)95547-3.
  6. Hendrik Lüsch, Horst C. Uzar: New access to the synthetic building block l-aspartic acid β-semialdehyde via Grignard reaction. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 11, Nr. 24, 2000, S. 4965–4973, doi:10.1016/S0957-4166(00)00487-0.
  7. A. Neuberger, G. H. Tait: 778. Synthesis of L-aspartic β-semialdehyde. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1962, S. 3963–3968, doi:10.1039/JR9620003963.