Methacrifos

Strukturformel
	Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Methacrifos
Andere Namen	Methyl-3-((dimethoxyphosphinothioyl)oxy)methacrylat; Methyl-(2E)-3-[(dimethoxyphosphorothioyl)oxy]-2-methylacrylat;
Summenformel	C7H13O5PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-366-2
ECHA-InfoCard	100.045.773
PubChem	91598
ChemSpider	82708
Wikidata	Q15632893
Eigenschaften
Molare Masse	240,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,255 g·cm−3
Siedepunkt	90 °C bei 0,0133 hPa
Dampfdruck	0,16 Pa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1); löslich in Methanol, Methylenchlorid, Benzol, Hexan und anderen organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352
Toxikologische Daten	678 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >3.100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methacrifos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiophosphorsäureester und ist ein Enolester.

Gewinnung und Darstellung

Methacrifos kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethacrylsäuremethylester mit O,O-Dimethylchlorthiophosphat gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Methacrifos ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Methacrifos wird als Insektizid und Akarizid verwendet.^[2]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Methacrifos mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Methacrifos enthalten.^[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

Weblinks

Australian Centre for International Agricultural Research: Methacrifos (PDF; 1,3 MB)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methacrifos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Methacrifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Methyl 3-[(dimethoxyphosphinothioyl)oxy]methacrylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methacrifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

[WHO-1] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methacrifos, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Methacrifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.045.773-3] Eintrag zu Methyl 3-[(dimethoxyphosphinothioyl)oxy]methacrylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methacrifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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