Methylperfluoroctanoat

chemische Verbindung

Methylperfluoroctanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der perfluorierten Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Methylperfluoroctanoat
Allgemeines
Name Methylperfluoroctanoat
Andere Namen
  • Perfluorctansäuremethylester
  • PFOA-Me
Summenformel C9H3F15O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 376-27-2
EG-Nummer 206-808-1
ECHA-InfoCard 100.006.190
PubChem 67824
ChemSpider 61141
Wikidata Q81985263
Eigenschaften
Molare Masse 428,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,786 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

159–160 °C[1]

Brechungsindex

1,305 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​318​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372
P: 263​‐​280​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Methylperfluoroctanoat kann durch Reaktion von Perfluoroctansäure oder Perfluoroctanoylchlorid[2] mit Methanol gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

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Methylperfluoroctanoat ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Verwendung

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Methylperfluoroctanoat kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet werden.[1]

Regulierung

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Die Perfluoroctansäure (PFOA), ihre Salze und PFOA-verwandte Verbindungen (Vorläuferstoffe) wurden 2019 in den Anhang A (Eliminierung) des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[5] Der Beschluss wurde durch eine Änderung der EU-POP-Verordnung in EU-Recht übernommen.[6] In der Schweiz wurde dieser in der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung umgesetzt.[7]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt Pentadecafluoroctansäure-methylester, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2023 (PDF).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Perfluoroctanoylchlorid: CAS-Nr.: 335-64-8, EG-Nr.: 206-394-2, ECHA-InfoCard: 100.005.814, PubChem: 78978, Wikidata: Q72499689.
  3. Nobuyasu Hanari, Nobuyasu Itoh, Keiichiro Ishikawa, Takashi Yarita, Masahiko Numata: Variation in concentration of perfluorooctanoic acid in methanol solutions during storage. In: Chemosphere. Band 94, 2014, S. 116–120, doi:10.1016/j.chemosphere.2013.09.040.
  4. Derek A. Jackson: Hydrolysis and Atmospheric Oxidation Reactions of Perfluorinated Carboxylic Acid Precursors, Dissertation, 2013.
  5. Governments agree landmark decisions to protect people and planet from hazardous chemicals and waste, including plastic waste. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 10. Mai 2019, abgerufen am 16. Februar 2023 (englisch).
  6. Verordnung (EU) 2020/784 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen
  7. Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. (Fedlex [abgerufen am 23. Februar 2023]).