Mycangimycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mycangimycin
Andere Namen	3,5-Epidioxy-7-9-11-13-15-17-Eicosaheptaensäure; 5-(2,4,6,8,10,12-Pentadecaheptaenyl)-1,2-Dioxolan-3-essigsäure; 2-[(3S,5S)-5-[(2Z,4Z,6E,8E,10Z,12E)-Pentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenyl]-Dioxolan-3-yl]-essigsäure;
Summenformel	C20H24O4
Kurzbeschreibung	Gelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	25209890
Wikidata	Q105134338
Eigenschaften
Molare Masse	328,41 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mycangimycin ist eine sehr mehrfach ungesättigte Fettsäure, die als Polyen sieben konjugierte Doppelbindungen in (Z)- und (E)-Konfiguration aufweist, sowie ein cyclisches Peroxid (Dioxolanring).^[4] Es handelt sich um eine optisch aktive Substanz mit einer negativem Drehwert.^[1]

Vorkommen

Symbiont Dendroctonus frontalis von Streptomyces

Mycangimycin kommt in einer Streptomyces-Art vor, die mutualistisch mit Dendroctonus frontalis (aus der Unterfamilie der Borkenkäfer) lebt.^[2]^[4]

Eigenschaften

Mycangimycin ist ein Fungizid, das selektiv gegen den Pilz Ophiostoma minus wirkt, der Dendroctonus frontalis befällt. Pilze der Gattung Entomocorticium, die in einer mutualistischen Beziehung zu den Käfern stehen, sind jedoch kaum betroffen.^[2] Es wirkt aber auch gegen mehrere Arten der Gattungen Candida und Penicillium, sowie gegen Saccharomyces cerevisiae.^[2]^[5] In einer Studie zeigte es außerdem Antimalaria-Wirkung.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Barrie W. Bycroft, David J. Payne: Dictionary of Antibiotics and Related Substances. Second Edition, CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4398-3952-2, S. 1220.
↑ ^a ^b ^c ^d Dong-Chan Oh, Jarrod J. Scott, Cameron R. Currie, Jon Clardy: Mycangimycin, a Polyene Peroxide from a Mutualist Streptomyces sp. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 3, 5. Februar 2009, S. 633–636, doi:10.1021/ol802709x, PMID 19125624, PMC 2640424 (freier Volltext).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b Jarrod J. Scott, Dong-Chan Oh, M. Cetin Yuceer, Kier D. Klepzig, Jon Clardy, Cameron R. Currie: Bacterial Protection of Beetle-Fungus Mutualism. In: Science. Band 322, Nr. 5898, 3. Oktober 2008, S. 63, doi:10.1126/science.1160423, PMID 18832638, PMC 2761720 (freier Volltext).
↑ ^a ^b Thuy Linh Nguyen, Laurent Ferrié, Bruno Figadère: Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2-dioxolanes: access to analogues of mycangimycin and some rearrangement products. In: Tetrahedron Letters. Band 57, Nr. 47, November 2016, S. 5286–5289, doi:10.1016/j.tetlet.2016.10.051.

[Barr-1] Barrie W. Bycroft, David J. Payne: Dictionary of Antibiotics and Related Substances. Second Edition, CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4398-3952-2, S. 1220.

[:0-2] Dong-Chan Oh, Jarrod J. Scott, Cameron R. Currie, Jon Clardy: Mycangimycin, a Polyene Peroxide from a Mutualist Streptomyces sp. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 3, 5. Februar 2009, S. 633–636, doi:10.1021/ol802709x, PMID 19125624, PMC 2640424 (freier Volltext).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Scott-4] Jarrod J. Scott, Dong-Chan Oh, M. Cetin Yuceer, Kier D. Klepzig, Jon Clardy, Cameron R. Currie: Bacterial Protection of Beetle-Fungus Mutualism. In: Science. Band 322, Nr. 5898, 3. Oktober 2008, S. 63, doi:10.1126/science.1160423, PMID 18832638, PMC 2761720 (freier Volltext).

[:1-5] Thuy Linh Nguyen, Laurent Ferrié, Bruno Figadère: Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2-dioxolanes: access to analogues of mycangimycin and some rearrangement products. In: Tetrahedron Letters. Band 57, Nr. 47, November 2016, S. 5286–5289, doi:10.1016/j.tetlet.2016.10.051.

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